Нитробензгидрол

Синтез акридонов из акридинов был описан выше (стр. 377). Акридон был получен с 40%-ным выходом при стоянии смеси 2-нитробензальдегида, бензола, нитрита натрия и концентрированной серной кислоты в течение 5 дней при комнатной температуре [217]. Эта реакция известна с 1909 г. [218], но механизм ее, принятый в настоящее время, был выяснен в 1930 г. в результате оживленной дискуссии [217, 219—221]. Сейчас уже почти не вызывает сомнения, что сначала альдегид и бензол конденсируются в 2-нитробензгидрол, который затем восстанавливается в фенилантранил (XLVI) последний, как показал Бам-бергер [222], под действием азотистой кислоты каталитически изомеризуется в акридон. [c.405]

Нитроальдегиды. Вследствие того, что СНО-группа реагирует с реактивом Гриньяра быстрее, чем нитрогруппа, можно вводить в реакцию с магнийорганическими соединениями нитроальдегиды. Так, при действии бромистого о-толилмагния на раствор о-нитробензальдегида получен 2-нитро-2-метилбензгидрол [166], из ж-нитробензальдегида и бромистого фенилмагния получен 3-нитробензгидрол в то же время при действии бромистого -бутилмагния на ж-нитробензальдегид образуется смола [167. [c.110]

Справочник химика 21