Нитробензальдегиды, получение

Для получения п-нитробензальдегида обрабатывают бензальдегид уксусным ангидридом и образовавшийся диацетат бензойного альдегида (бензилидендиацетат). [c.46]

Получение о-нитробензальдегида из о-нитротолуола ввиду легкости перехода от него к индиго (по методу Бейера и Древ-сена) было издавна интересной задачей, и, хотя из приведенных прямых методов окисления не оказалось ни одного, который безусловно был бы технически удобен для получения этого производного, выяснилась возможность выгодных способов его фабрикации методами непрямого окисления. [c.346]

Раствор метилата натрия, приготовленный растворением 1,80 г (78,3 ммоль) натрия в 30 мл безводного метанола, прикапывают при 0-5 °С и перемещивании в течение 20 мин к раствору 10,0 г (66,2 ммоль) о-нитробензальдегида и 4,60 г (75,4 ммоль) безводного нитрометана в 50 мл метанола. После прибавления почти всего раствора метилата натрия начинается кристаллизация желтого 1-(о-нитрофенил)-2-нитро-этилата натрия. Смесь выдерживают 15 ч при ОХ (холодильник) и используют далее для получения индиго по методу 2. [c.424]

Может быть получен согласно [290] Исходным веществом для приведенной в [290] методики служил о-нитробензальдегид, который в случае необходимости получают из доступного о-нитроанилина [291]. [c.113]

По сравнению со спиртами образующиеся альдегиды окисляются значительно легче и один из простых способов их сохранения основан на непрерывном удалении, путем отгонки из окислительной среды более летучих альдегидов. В тех случаях, когда этот метод применить не удается, например при получении л-нитробензальдегида из п-нитротолуола, окисление ведут хромовым ангидридом в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида. В этих условиях образуется устойчивый к действию окислителя диацетат л-нитробензальдеги-да, из которого альдегид выделяют гидролизом [c.202]

Л -Оксиды (241) получают с высоким выходом при действии брома на арилгидразоны о-нитробензальдегидов (240) в растворе ацетата натрия [118]. Известны также другие способы получения бензизоксазол-Л/ -оксидов [97, 119]. [c.501]

Для прямого получения альдегидов из о- и л-нитротолуолов окисление ведут хромовым ангидридом в смеси уксусной кислоты, уксусного ангидрида и серной кислоты при низкой температуре. Прн этом образуются нитробензилидендиацетаты, которые затем гидролизуют разбавленной соляной или серной кислотой и получают о- и л-нитробензальдегиды [c.321]

С. Н. Ушаков и Е. Н. Фрейдберг [83] получили из толуола смесь нитробензальдегидов. Реакция проводилась следующим образом 106 г толуола в течение 4—5 час. приливались к раствору 110 г азотнокислого калия в 325 мл концентрированной серной кислоты при 5°. Был получен м-нитробенз альдегид с выходом 46—61% от теории. Из маточного раствора выделяли 25% орто-изомера. Если вести реакцию при 25—35°, то выход мета-изомера повышается до 75—78%, [c.40]

Диметиловый ацеталь м-нитробензальдегида. Полученный неочищенный. .и-нитробензальдегид растворяют в 750 мл технического безводпого метилового спирта к раствору прибавляют, если нужно, 1 мл концентрированной соляной кислоты (примечание 6) и оставляют его на 5 дней при комнатной температуре (примечание 7). После этого к раствору приливают раствор метилата натрия в метиловом спирте до тех пор, пока жидкость не станет чуть щелочной на влажную Лакмусовую бумажку. Метиловый спирт отгоняют на паровой бане остаток охлаждают до комнатной температуры и обрабатывают холодной водой, чтобы растворить неорганические соли. Верхний слой ацеталя отделяют, а водный раствор экстрагируют двумя порциями зфира по 50 мл, после чего вытяжки прибавляют к сырому ацеталю. Раствор подвергают предварительному высуиш-ванию над безводным сернокислым магнием (или сернокислым натрием), а затем фильтруют и сушат в течение не менее 12 час. над безводной кальцинированной содой. После этого эфир отгоняют на паровой бане, а остаток перегоняют в вакууме из колбы Клайзена емкостью 500 л1/г. Выход ацеталя, получающегося в виде светло-жслтой жидкости, составляет 300—335 г (76—85% теоретич.) (примечание 8) т. кип. 141—143° (8 мм) (примечание 9). [c.184]

Хиназолии может быть получен в две стадии исходя из о-нитро-бензальдегида. Вначале конденсацией о-нитробензальдегида с фор-мамидом в присутствии хлористого водорода синтезируют а, а-ди-формамидо-о-ннтротолуол. На второй стадии нитродиамнд восстанавливают железом в солянокислой среде образующийся при этом in situ амин циклизуется по одной нз формамидных групп с элиминированием второй формамидной группы, в результате чего получается хиназолин [12, с. 112]. Химии хиназолина посвящены обзоры [59, 138, 139]. [c.48]

Нитроальдегиды. Вследствие того, что СНО-группа реагирует с реактивом Гриньяра быстрее, чем нитрогруппа, можно вводить в реакцию с магнийорганическими соединениями нитроальдегиды. Так, при действии бромистого о-толилмагния на раствор о-нитробензальдегида получен 2-нитро-2-метилбензгидрол [166], из ж-нитробензальдегида и бромистого фенилмагния получен 3-нитробензгидрол в то же время при действии бромистого -бутилмагния на ж-нитробензальдегид образуется смола [167. [c.110]

Метод Хасса не пригоден для получения нитробензальдегидов Отмечено также, что этим путем не могут быть получены и некоторые полизамещенные альдегиды, однако он был успешно применен к хлор-замещенным 1,4-полиметилбнбензолам (Бломквист, 1961). [c.374]

Анилин проявляет жаропонижающие свойства, однако он слишком токсичен для использования в лечебном деле. Введение различных заместителей в бензольное ядро и по аминогруппе приводит к получению соединений с широким диапазоном фармакологического действия. Производные л-аминотолуола тиоацетазон (3) и его водорастворимая форма солютизон (4) являются дешевыми и эффективными в малых дозах противотуберкулезными лекарственными веществами. Их получают на основе окисления -нитротолуола (1) диоксидом марганца в нитробензальдегид, который восстанавливают в аминоальдегид [c.65]

Ходжсон и Бэрд [82] пользовались нитрующей смесью для получения нитропроизводных ароматических альдегидов. Ни-тробензальдегид был ими получен следующим образом. К смеси 160 мл азотной кислоты (уд. в. 1,4) и 700 мл концентрированной серной кислоты добавляют в течение 2,5 часов 180 г бензальде-гида, при этом температура реакции не должна превышать 10°. После внесения бензальдегида перемешивание продолжают еще в течение 45 мин. Выделившийся продукт реакции — м-нитро-бензальдегид отфильтровывают от жидкой части (масла). Для удаления остатков маслянистого. продукта промывают последовательно водой, а затем водным раствором соды, снова водой и, наконец, сушат. Выход сырого м-нитробензальдегида составляет 152 г. Маслянистый фильтрат экстрагируют эфиром, вытяжку отфильтровывают, сушат над хлористым кальцием и эфир отгоняют. При этом в остатке получается смесь о- и п-нитробензальдегидов. Общий выход технических нитробензаль-дегидов составляет 215 г. Из содовой вытяжки получают 10 г смеси бензойной кислоты и о- и п-нитробензойных кислот. [c.40]

Впервые синтез 1,2,5,6-дибензантрацена был осуществлен с помощью реакции Пшорра, исходя из кислоты, полученной двойной конденсацией 1,4-фениленднуксусной кислоты с двумя молекулами о-нитробензальдегида [155]. [c.313]

Получение диметилового ацеталя м-аминобензальдегида ранее описано не было. Соответствующий диэтиловый ацеталь был получен восстановлением диэтилового ацеталя л-нитробензальдегида сернистым натрием и взаимодействием ангидропроизводного ж-ами-нобензальдегида с раствором хлористого водорода в этиловом спирте и этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты. [c.181]

Диметиловый ацеталь ж-нитробензальдегида был получен из альдегида и метилового спирта в присутствии таких кислотных катализаторов, как хлористоводородная соль формиминометилового эфира или реактив Твитчела . [c.185]

НОЙ КИСЛОТОЙ непосредственное действие ряда окислителей, как, например, двухромовокислого калия и серной кислоты , двуокиси марганца , окиси никеля и двуокиси церия действие окиси ртути в присутствии щелочи с последующим гидролизом полученного о-нитробензальд имеркуриоксида азотистой или азотной кислотой действие раствора хромовой кислоты в уксусной кислоте и уксусном ангидриде с последующим гидролизом полученного о-нитробепзальдиацетата . о-Нитробензальдегид образуется также, наряду с большим количеством ж-нитробенз-альдегида, при непосредственном нитровании бензальдегида . [c.351]

Б. синтезируют восстановлением о-нитробензальдегида и применяют для получения замещенных 2-аминобензофе-нонов-промежут. продуктов в сннтезе транквилизаторов бенздиазепинового ряда. [c.258]

Получение 2-( п-нитрофенил) -4,5-(2,8-феназино)-имидазола. Получают аналогично предыдущему из 2,3-диаминофеназина и -нитробензальдегида по внешнему виду это желтые кристаллы, не плавятся до 360° 2-(п-нитрофенил)-4,5-(2,3-феназино)-имидазол кристаллизуется из диметилформамида, выход равен 18%. [c.51]

Цианбензальдегид получают из 4-цианбензилхлорида и натриевой соли фенилнитрометана в среде абсолютного спирта [1] или нагреванием 4-цианбензилхлорида с раствором азотнокислой меди при 105—110° [2]. Нами получено это соединение из 4-толунитрила по методу, разработанному для получения 2-нитробензальдегида [3]. [c.203]

Одновременно с бисдиазотированием о-дианизидина в фарфоровом стакане емкостью 1 литр, снабженном капельной воронкой, термометром и мешалкой, растворяют 22,9 г (0,06 М) л-нитрофенилгидразона п-нитробензальдегида в смеси 200 мл пиридина и 3,9 г (0,07 М) едкого кали в 10 мл воды. Полученный раствор охлаждают в бане со смесью сухого льда и ацетона до минус 10° и при энергичном размешивании добавляют по каплям, в течение 30 минут, раствор соли бис-диазония. Температура реакционной массы не должна превышать минус 5°. Затем реакционную смесь размешивают еще [c.30]

Эта реакция использовалась только для приготовления замещенных бензальдегидов, полученных с хорошими выходами. Она непригодна для получения нитробензальдегидов и, как было показано, не дала положительных результатов при синтезе некоторых полизамещенных альдегидов [16]. Поскольку эта реакция связана с применением металлического натрия и может быть осуществлена только в условиях отсутствия влаги, она используется реже, чем реакция Соммле. [c.268]

Получение л-нитробензальдегида [16]. (Получение из галоидометильного соединения с выделением уротропиновой соли.) К раствору И г уротропина в 70 мл хлороформа добавляют 11,4 г /г-ни гробензилхлорида. Смесь кипятят с обратным холодильником на паровой бане в течение 4 час. за это время происходит образование осадка. После этого обратный холодильник заменяют на нисходящий и отгоняют около 35 мл растворителя. Затем добавляют 35 мл ацетона и охлаждают смесь льдом осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе. [c.276]

Меруезер детально изучил метилирование и ацилирование этаноллигнина А эвкалипта. Полученные результаты приведены в табл. 2, которая содержит также данные, полученные из реакций этаноллигнина с фенил- и л-нитрофенилгидразином и с л1-нитробензальдегидом. [c.510]

Получение р-метокси-т-нитробензальдегида 100 г р-хлор-т-нитробензальде-гида растворяют в метиловом спирте и кипятят иа водяной бане с раствором 30 г едкого [c.179]

Способ получения ацетапей, по Фишеру, в жирно. ад ряду дает хорошие результаты, однако на вышеприведенном основании в случае некоторых аро.адатических альдегидов типа бензальдегида — оставляет желать лучшего. Только при введении в ядро сильно электроотрицательной группы образование ацеталей протекает гладко. Так, о-нитробензальдегид уже при комнатной температуре превращается в ацеталь на 70%, 2, 5-д и х л о р б е н з а л ь-л с г и д — на 83%, 2- н и т р о-З, 6-дихлорбензальдегид — на 70%. Затруднений с образованием ацеталей при орто-замещенных, как при образовании сложных эфиров ароматических карбоновых кислот, установить не удалось. [c.229]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитробензальдегиды, получение: [c.224] [c.322] [c.273] [c.29] [c.35] [c.261] [c.492] [c.427] [c.292] [c.326] [c.24] [c.372] [c.350] [c.363] [c.368] [c.553] [c.65] [c.247] [c.30] [c.84] [c.268] [c.316] [c.351]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология