Метилциклопропилацетат

Труднее других окисляется метилциклопропилкетон, не реагирующий с надбензойной кислотой [68, 85]. Этот кетон только недавно удалось окислить в метилциклопропилацетат с помощью надтрифторуксусной кислоты [70]. Устойчивость этого кетона при окислении надбензойной кислотой Фрис и Пинсон [85] объясняют тем, что первичная реакция присоединения надкислоты к карбонилу весьма затруднена вследствие значительного понижения электрофильности углерода карбонильной группы, обусловленного ее сопряжением с циклопропановым кольцом. Зато подобные соединения с высшими циклами легко окисляются надбензойной кислотой, давая соответствующие циклоалкилаце-таты [68, 75, 85]. [c.34]

Справочник химика 21