Свободнорадикальный механизм аллильного бромирования

То, что механизм аллильного бромирования носит свободнорадикальный характер, было показано Даубеном и МакКоем [118], которые нашли, что реакция очень чувствительна к свободнорадикальным инициаторам и ингибиторам и не происходит в отсутствие хотя бы следов инициатора. В последующих работах было показано, что частицей, которая действительно отрывает водород от субстрата, является атом брома [119]. Реакция инициируется малыми количествами радикала Вг как только он образуется, главные стадии роста цепи имеют вид [c.76]

Поскольку аллильный радикал стабилен приблизительно в такой же степени, как бензильный, можно ожидать, что водороды в а-положении к двойной связи также будут замещаться на бром в радикальном цепном процессе. Такое замещение действительно имеет место, но, кроме того, олефины могут присоединять бром по двойной связи по гетеролитиче-скому механизму. Чтобы устранить полярное присоединение, для свободнорадикального аллильного бромирования используют обычно М-бромсукцинимид [c.257]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология