Циан нафтохинон

При фотохимическом действии анисового и коричного альдегидов на 4-циан-1,2-нафтохинон (XI) были получены бесцветные вещества. Реакция протекает по обычной схеме взаимодействия о-хинонов с альдегидами (см. стр. 170). Однако действие ацетальдегида [12] на соединение (XI), привело к образованию оранжевого вещества, дающего в спиртовом растворе цветную реакцию с РеС , с пропионовым альдегидом [12] был получен также оранжевый продукт фотоприсоединения. По-видимому, продукты фотоприсоединения XII образуются по приведенной ниже схеме аналогично тому, как это имеет место при фотоприсоединении альдегидов к п-хипонам (см. XIII, стр. 175). Для выяснения причин окрашенности продуктов присоединения [c.173]

Диокси-3-ацетил-4-цианнафталин (XII, К = СНз) [12]. Смесь 0,6 г 4-циан-1,2-нафтохинона (XI), 0,44 г ацетальдегида и 20 мл сухого, не содержащего тиофена бензола выставляют на 4 дня на солнечный свет в запаянной трубке из стекла пирекс в атмосфере азота (март, Каир). Желто-коричневый осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола получают 0,3 г оранжевых кристаллов ст. пл. 228° (с разложением). Вещество легко растворимо в щелочах и после подкисления возвращается в неизменном виде. Спиртовый раствор дает с Fe lg темно-зеленое окращивание, переходящее в красно-коричневое при добав.пении водного раствора аммиака. Вещество сублимируется в вакууме. [c.175]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология