Ацетонитрил, алкилирование хлорбензолом

Винил- и арилгалогениды. Хотя винил- и арилгалогениды инертны по отношению к реакции нуклеофильного замещения и поэтому обычно не представляют ценности в качестве алкилирующих агентов, все же описан ряд случаев успешного алкилирования с применением указанных галогенидов. Так 1,2-диброМ этилен вступает в реакцию с диэтиловым эфиром этилмалоковои кислоты с образованием диэтилового эфира этил-(р-бромвинил)-малоновой кислоты [54]. Однако попытка алкилировать малоновый эфир 1,2-дихлорэтиленом не увенчалась успехом [275]. Успешное алкилирование ацетонитрила хлорбензолом в присутствии амида калия в жидком аммиаке [323] можно сравнить с превращением хлорбензола в анилин в тех же условиях [324], при котором аминогруппа может оказаться связанной либо с атомом углерода в результате замещения атома хлора, либо с соседним атомом углерода. Неизвестно также, является ли положение, в которое вступает цианметильная группа, тем же,, которое ранее занимал атом хлора, или другим. [c.159]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология