Отщепление галогена в виде галогенида

В этом же ряду уменьшается различие в реакционной способности галогенидов. Так, в гидроксилсодержащих растворителях хлориды более реакционноспособны, чем фториды, в несколько тысяч раз, бромиды реакционноспособнее хлоридов в несколько десятков раз, а иодиды более реакционноспособны, чем бромиды, в несколько раз. При переходе от механизма 8 2 к механизму 8 1, т. е. при соответствующем изменении алкильной группы или замещающего агента, указанные различия проявляются в более высокой степени. В случае реакций 8 2 приведенные соотношения скоростей обычно возрастают при переходе от протонных к анротонным растворителям предполагается [74], что это обусловлено сольватацией галогенов протонными растворителями, приводящей к более легкому отщеплению в виде аниона галогена с более низким атомным весом, для которого зарождающаяся в переходном состоянии водородная связь выражена более заметно. Пространственные влияния, по-видимому, оказывают очень малое влияние на зависимость скорости реакции от природы уходящей группы. [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология