Резонансная стабилизация хлорбензола

При мета-замещети такого рода стабилизация не имеет места, поскольку невозможно написать резонансные структуры, аналогичные IV или V. В соответствии с этим происходит ориентация преимущественно в орто,пара-положения однако то, будет ли происходить замещение с активацией или дезактивацией, зависит от силы индуктивного эффекта заместителя. Например, заместители — галогены, обладающие большой электроотрицательностью,— дезактивируют все положения кольца в то же время они обладают сильно выраженным орто- и паре-ориентирующим действием вследствие сопряжения неподеленной пары электронов. Очевидно, что индуктивный эффект достаточно силен для того, чтобы понизить реакционную способность ядра в целом, но недостаточен для того, чтобы определять ориентацию. Таким образом, даже для пара-замещения в хлорбензоле промежуточное соединение образуется труднее, чем в случае замещения самого банзола. [c.205]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология