Нитроны из пиридиниевых илидов

Механизм получения нитрона предполагает промежут. образование пиридиний-илида и бетаина [c.521]

Одной из наиболее интересных реакций пиридиниевых илидов является реакция с ароматическими нитрозосоединениями. Впервые эту реакцию наблюдали Кронке и Борнер между нитрозобензолом и илидами, полученными из бромистых -фенацил-пиридиния и М-фенацилизохинолиния. В обоих случаях был получен нитрон (XV) с выходом 76 и 70% соответственно. [c.278]

Этот метод синтеза был изучен Рейдом и Гроссом [34] для различных гетероциклических ароматических систем. Для получения нитрона вовсе не обязательно выделять пиридиниевый илид. Например, непосредственно из бромистого Ы-бензилпиридиния в присутствии п-нитрозо-Ы, М-диметиланилина и водного едкого натра с хорошим выходом был получен соответствуюший нитрон [26]. Механизм этой реакции не установлен. Однако, возможно, реакция начинается с атаки илидного атома углерода на электрофильный атом азота нитрозогруппы, в результате чего образуется промежуточный бетаин, который затем распадается, давая нитрон и пиридин [35] [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология