Оксиэтил уридин

Алкилирование аденозина под действием окиси этилена гладко протекает в водном растворе при pH 6,5 и комнатной температуре (время полупревращения в этих условиях составляет 13,5 ч) Продукт реакции идентифицирован как 1-Ы-(р-окси-этил)-аденозин. При взаимодействии с аденозин-5 -трифосфатом происходит побочная реакция алкилирование по остатку фосфорной кислоты. При этом в реакцию вступает лишь фосфо.моноэфир-ная группа фосфодиэфиры в этих условиях не алкилируются, и в двузамещенном пирофосфате — никотинамидадениндинуклеоти-де—реакция протекает только по N-1 остатка аденина. Скорость реакции уридина с окисью этиленавозрастает при увеличении pH это связано, очевидно, с участием в реакции аниона нуклеозида. При pH 8—9 реакция заканчивается за 2 дня. Первичный продукт реакции З-Н-(р-оксиэтил)-уридин подвергается дальнейшему алкилированию по гидроксильным группам остатка рибозы. При взаимодействии с окисью этилена уридин-5 -фосфата образуется 3-Ы-(р-оксиэтил)-уридин-5 -(р-оксиэтил)-фосфат. Реакция окиси этилена с цитидином не изучалась, однако при реакции с l-N-метилцитозином 267 первоначально образуется l-N-метил-З-N-(р-оксиэтил)-цитозин, который претерпевает дальнейшее алкилирование с образованием 1-Ы-метил-3,4-эк зо-Ы-ди-(р-оксиэтил)-цитозина последний легко дезаминируется до 1-М-метил-3-М-(р-окси-этил)-урацила. [c.372]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология