Циклический ион в синтезе антрахинона

Одна из самых важных реакций конденсации циклических ангида-ридов — синтез о-бензоилбензойной кислоты из фталевого ангидрида и бензола с последуюш ей циклизацией, приводящей к образоо-ванию антрахинона. Опубликован обзор [42], посвященный этом у методу синтеза. [c.129]

Более сложный пример циклической конденсации — получение из антрахинона бензантрона. В основе молекулы бензантрона—исходного соединения для синтеза многих антрахиноновых красителей — лежат четыре сконденсированных бензольных ядра. [c.176]

Строение антрацена установлено Армстронгом и Гинсбергом. Понятие о его строении дают следующие факты. Антрацен гидрируется водородом в момент выделения, присоединяя два атома водорода и образуя дигидроантрацен при исчерпывающем каталитическом восстановлении (N1) присоединяет 14 атомов водорода. Молекулярная формула антрацена СнН о отличается от формулы соответствующего предельного углеводорода СнНзо на 20Н, т. е. структура антрацена должна включать десять л-связей, или один цикл и девять л-связей, два цикла и восемь п-связей, три цикла и семь я-связей и т. д. Присоединение 14Н при гидрировании подтверждает последнюю из указанных возможностей. Характер антрацена ароматический. Окисление его приводит к антрахи-нону — дикетону, сохраняющему число углеродных атомов антрацена и его циклическую структуру, так как восстановлением антрахинона можно снова прийти к антрацену. Строение антрахинона устанавливается синтезом из о-бензоилбензойной кислоты, замыкающейся при действии пятиокиси фосфора [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология