Антрахинон восстановление

Практическое значение имеют и продукты, образующиеся при восстановлении антрахинона и его производных по общей схеме [c.299]

Восстановление антрахинона в антрагидрохинон легко проходит при действии цинковой пыли в щелочной или аммиачной среде, но чаще для этого пользуются дитионитом натрия в присутствии щелочи. Фактически при этом образуется не антрагидрохинон, а его моно- или дианион, имеющие в водном растворе интенсивный желто-коричневый цвет. При подкислении. этого раствора он обесцвечивается — образуйся антрагидрохинон, медленно изомеризую-щийся в 10-гидрокси-9-антрон. Это продукт отличается от антра-гидрохинона отсутствием флуоресценции и нерастворимостью в щелочах на холоду. Лишь при нагревании со спиртовым раствором щелочи он медленно переходит в раствор, образуя дианион антрагидрохинона. [c.299]

Антрахинон восстановлением можно перевести в растворимый в щелочах антрагидрохинон, который кислородом воздуха снова окисляется в нерастворимый антрахинон. Подобно этому, при восстановлении кубовых красителей происходит присоединение водорода к карбонильному кислороду. В результате образуются гидроксильные производные, растворимые в щелочах. Эти щелочные растворы на воздухе снова образуют красители. [c.542]

Образование красного окрашивания при восстановлении антрахинона в щелочном растворе является качественной реакцией на антрахинон. [c.144]

Полученная из фталевой кислоты о-б е н з о и л б е н з о й и а я кислота при сплавлении с фосфорным ангидридом образует антрахинон, который при восстановлении превращается в антрацен. Так как во фталевой кислоте обе карбоксильные группы находятся в орто-положении, то этот синтез показывает, что в молекуле антрацена кольцо И соединено с кольцом I в орто-положении [c.507]

Более энергичное восстановление антрахинона (оло- [c.718]

А 19.15. Напишите формулы а ) 9,10-антрахинона б) 1,2-диокси-9, Ю-антрахинона. Для каждого из них напишите уравнения реакций восстановления. Назовите образующиеся соединения Ч [c.100]

Растворимая в воде восстановленная форма красителя окисляется кислородом воздуха прямо на волокне (в кубе). Для кубового крашения хлопка применяются также красители из ряда антрахинона. [c.383]

Для восстановления других соединений олово применяют редко. Производные антрахинона восстанавливаются оловом в. ледяной уксусной кислоте в соответствующие гидрохиноны сам антрахинон восстанавливается в антрон . [c.495]

Восстановление антрахинона оловом в присутствии соляной кислоты в уксусно-кислой среде приводит к образованию вещества желтоватого цвета с т. пл. [c.296]

При добавлении дитионита натрия к размешиваемой суспензии антрахинона в щелочном растворе возникает оранжево-красное окрашивание — соль антрагидрохинона. Сколько надо взять 100 %-ного дитионита натрия для восстановления 1 моль антрахинона [c.301]

Ионы металлов переменной валентности как восстанавливающие и окисляющие агенты. Три )ассмотреиных варианта не исчерпывают всех во Можных иутсЙ нротекания окислительно-восстановительных реакций. В роди восстановительных (или окислительных) агентов могут выступать также находящиеся в растворе коны металлов. В этом с.лучае электродный процесс сводится к окислению (или восстановлению) ионов металлов переменной валентности, которые затем восстанавливают (или окисляют) органическое соединение. В качестве при у1сра можно указать на электроокисление суспензии антрацена. При проведении электролиза такой суспензии иочти весь ток на аноде расходуется на выделение кислорода. Если, однако, добавить к ней немного солен церия, хрома или марганца, то на аноде наряду с кислородом появится также антрахинон. Реакция идет, по-видимому, следующим образом ионы металла, наиример церия, окисляются на аноде [c.443]

Для окисления в антрахинон используют 93%-ный антрацен, а в перспективе предполагают перейти на 96%-ный. Отсутствуют систематические исследования, позволяюшие определить допустимое содержание различных примесей в антрацене. Можно лишь говорить о том, что с повышением чистоты антрацена уменьшается выход побочных продуктов. И если образование фталевого и малеинового ангидрида, правда, в меньшем количестве, происходит и в случае окисления чистого антрацена (а очистка от них необходима во всех случаях и особой трудности не представляет), то смолистые вещества, образующиеся из примесей, содержащихся в антрацене, сорбируются на частицах антрахинона, и для их удаления необходима сублимационная очистка последнего. Примеси в силу более глубокого окисления ускоряют также восстановление катализатора и его дезактивацию. Наибольшую опасность из них представляют примеси азотсодержащих соединений. и, в особенности, карбазол. [c.130]

Некоторые замещенные кислые сульфаты антрагидрохино-нов [326], синтезированные восстановлением соответствующих антрахинонов цинковой пылью в присутствии пиридинсульфотриоксида, применялись в качестве промежуточных красителей. Аналогичным путем были приготовлены эфир 1,2,2, 1 -диантра-хиноназона [327]. [c.60]

Антрацен образует бесцветные пластинки, которые плавятся при 216° и обладают фиолетовой флуоресценцией слабо флуоресцируют и растворы антрацена (например, спиртовые). Окислители (хромовая кислота, соли трехвалентного марганца и др.) легко окисляют антрацен до антрахинона (стр. 717 и сл.). Восстановление антрацена также вполне осуществимо амальгама натрия восстанавливает его до 9,10-дигид-роаитрацена, а при каталитическом гидрировании последовательно образуются тетрагидро-, октагидро-, декагидроантрацен и, наконец, пергидроантрацен С14Н24. [c.508]

В соответствующих условиях оба таутомерных соединения можио выделить. При восстановлении антрахинона оловом п уксусной кислотой или алюминием и концентрированной серной кислотой, а также при нагревании бензилбензойной кислоты с серной кислотой (О. Фишер) [c.557]

Наконец, превращение антрахинона обратно в антрацен удается осуществить путем нагревания антрахинона с иодистоводородной кислотой и фосфором или путем восстановления его цинковой пылью в аммиаке (промежуточным продуктом является дигидроантранол). [c.718]

Практически важны 9-антрон и некоторые его производные, применяемые в качестве промежуточных продуктов. Их получают восстановлением антрахинонов металлами в кислой среде. [c.300]

В производстве кислотных антрахиноновых красителей широко используется продукт восстановления 1,4-дигидроксиантрахино-на — лейкохинизарин (см. 10.4). Его получают при действии дитионита натрия в присутствии карбоната натрия. Лейкохинизарин значительно стабильнее описанных выше антрагидрохинонов и имеет строение 2,3-дигйдро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинона [c.300]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Техническое значение имеют -бензох>инон (получаемый окислением анилина), нафтохиноны и в особенности антрахинон (см. разд. Г,5.2.1) как промежуточные продукты синтеза красителей. Восстановлением -бензохинона получают гидрохинон. [c.31]

В мягких условиях восстановления хиноны превращаются в двухатомные фенолы (гл. 5, разд. В.1), а в более жестких — в арены. Чтобы осуществить их восстановление, применяли хлдристое олово, концентрированную соляную и уксусную кислоты с последующей обработкой-цинком и едким натром [1221, алюмогидрид лития [123], алюминий и циклогексанол [124] и смесь боргидрида натрия и эфирата трехфтористого бора в диглиме [125]. Имеются указания на то. что для успешного одностадийного восстановления алюмогидридом лития атомы кислорода хинона должны быть в более доступном кольце [123]. В ряду замещенных антрахинонов выходы составляли 60—70%. [c.23]

Окрашенные хиноны могут быть определены по способности легко восстанавливаться в бесцветные гидрохиноны. Несколько миллиграммов вещества растворяют в минимальном количестве воды, добавляют маленькую щепотку дитионита натрия NajSjOi и нагревают. Иногда наблюдается образование в качестве промежуточного продукта зеленого хингидрона. Последний может выпасть в осадок или остаться в горячем растворе. Если предполагается присутствие антрахинона, который отличается высокой температурой плавления, малой растворимостью и медленным восстановлением, то вместе с восстановителем добавляют раствор гидроксида натрня, чтобы среда все время оставалась щелочной. Хинон антраценового ряда образует характерный красный раствор, " Нагревают 10...20 мин 0.2 г вещества н 5 мл 5%-ного раствора гидроксида натрия. Образовавшийся прозрачный раствор охлаждают и подкисляют. Еслн при этом вещество не выделяется, повторяют испытание с более концентрированным раствором. [c.284]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

ЗИНИНА РЕАКЦИЯ, восстановление аром, нитросоед. в аЛины действием (NH4)2S. Таким способом впервые были получены анилин, 2-нафтиламин, л-аминобензойная к-та. Р-ция открыла возможность пром. синтеза аром, аминов. Примен. для получ. аминов ряда антрахинона и частичного восст. полинитросоединений. Для восст. других нитросоед. использ. Бешана реакция. 3. р. открыта Н. Н. Зининым в 1842. [c.206]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Антрон может быть получен восстановлением антрахинона оловом и соляной кислотой 1 или алюминиевой бронзой а также циклизацией о-бензилбензойной кислоты в присутствии жидкого фтористого водорода з. [c.46]

Восстановленные формы антраценпроизводных в своей основе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона. Эти соединения очень лабильны и легко окисляются кислородом воздуха до соответствующих антрахинонов. В связи с этим они изучены меньше. [c.69]

К внутрисферным электродным реакциям, помимо упомянутых в разделе 6.1 окисления гидрохинона и восстановления хинона, относятся и многие реакции окисления органических соединений, в которых межфазный перенос зарядов сопровождается перестройкой или разрушением органической молекулы. Некоторые из них к тому же осложнены адсорбцией реагентов или продуктов реакции на поверхности электрода. На поликристаллических алмазных электродах было исследовано анодное окисление хлорпромазина [85], хлорфенола [193], аскорбиновой кислоты [194, 195], антрахинон-2,6-дисульфоната [196], аминов (последний процесс протекает с участием поверхностных гидроксильных групп, вероятно, связанных с включениями -углерода на поверхности алмаза) [197], тетраметил- и тетрагексилфенилендиамина [198], [c.63]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.299 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.495 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.292 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.699 , c.700 , c.705 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.699 , c.700 , c.705 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.355 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.299 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.507 ]

Химия и технология органических красителей (1956) -- [ c.325 , c.461 ]

Микро и полимикро методы органической химии (1960) -- [ c.212 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.263 , c.671 , c.674 , c.677 , c.678 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология