Метионин, асимметрическое превращение

Хорошо изучено асимметрическое превращение второго рода через эпимеры, в результате которого сложные Зфиры рацемического метионина или фенилглицина (или замещенного фенилглицина) превращаются в один энантиомер с высокими выходами. Например, при перемешивании метилового эфира пь-фенилглицина с 1 экв. бензальдегида и 1 экв. о-винной кислоты получают с 85%-ным выходом кислый о-тартрат мзтилового эфира п-фенилглицина, Бензаль-дегид необходим для образования промежуточного стереохимически лабильного имина. Использование фильтратов от таких превращений позволило повысить общий выход п-соли до 95% [ 12], [c.14]

Конфигурационное родство этой аминокислоты с (—)-цистеином и (—)-серином было уже давно определено (Э. Фишер, 1907 г.) нри помощи химических превращений [исходя из (—)-серина], в результате которых не происходит замещения при асимметрическом атоме углерода. Таким образом, все эти аминокислоты относятся к ряду L. Химическими методами было также установлено конфигурационное родство между (—)-серином и другими аминокислотами, полученными из белков (П. Каррер, 1930 г.), как это можно увидеть из приведенной ниже схемы. Установлено также аналогичное конфигурационное родство между L-(—)-аспарагиновой кислотой и следующими природными аминокислотами (—)-лейцином, (4-)-валином, (—)-метионином, (—)-треонином, (-1-)-орпитином, (-f)-лизипом, (—)-пролином и (- -)-глутаминовой кислотой. При помощи подобных методов пришли к заключению, что большинство природных аминокислот имеет ту же конфигурацию, что L-серин и L-аланин, и что, по всей вероятности, это заключение справедливо и для тех немногих а-аминокислот, выделенных из белков, конфигурация которых еще не определена химическим путем (а только оптическим сравнением, например на основании правила Клафа, согласно которому оптическое вращение аминокислот ряда L смещается вправо при добавлении минеральной кислоты). [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология