Гармин из триптофана

Триптофан служит предшественником множества алкалоидов и других метаболитов. Некоторые из них приведены на рис. 14-27. Алкалоид Гармин, обнаруженный в растениях некоторых семейств, может образовываться из триптофана и ацетальдегида (или пирувата) тем же путем, какой показан на рнс. 14-25 для образования папаверина. [c.157]

З-альдегид природа второго оставалась невыясненной до 1919 г., когда Перкин и Робинзон [371 выдвинули веские доводы в пользу -карболиновой структуры гармина и гармалина. Кроме того, этим авторам удалось показать идентичность соединения Гопкинса и Коле с гарманом, полученным из гармина в результате удаления метоксильной группы. Простейшее объяснение состоит в том, что триптофан взаимодействует с альдегидом, образуя тетраГидрогарманкарбо-новую-4 кислоту (XVI), которая окисляется с одновременным декарбоксили-. рованием и дает гарман (XII). В своей статье Гопкинс и Коле указывали, что реакционную смесь после окисления экстрагировали эфиром для выделения нейтрального продукта и экстракт затем оставляли стоять в течение нескольких дней до окончательной обработки — выделения основания. Возможно, что эфир, применяемый для экстрагирования, содержал спирт, окислявшийся при стоянии [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология