Алкилирование пятичленных гетероциклов

Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям электрофильного замещения — галоидированию, нитрованию, сульфированию, алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу. Проще всего эти реакции осуществить с тиофеном, поскольку он не разрушается действием кислот [c.414]

К наиболее обстоятельно изученным и важным реакциям тио-фенов относятся реакции электрофильного замещения и металли-рования. Количественная оценка электрофильного замещения некоторых пятичленных гетероциклов в сопоставлении с таковой бензола, выполненная в последние годы (см. гл. I), может служить мерой влияния гетероатома на легкость замещения и ярким свидетельством качественного преобразования как следствия изменения количественных отношений. Одним из интересных результатов изучения электрофильной атаки в присутствии льюисовской кислоты является открытие устойчивых а-комплексов, которые не способны подвергаться дальнейшему замещению это, в частности, дает возможность ограничить алкилирование на стадии монозамещения даже при избытке алкилирующего агента [10]. [c.6]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология