Гетероциклы пятичленные

Простейшие ароматические гетероциклы. Пятичленные гетероциклы с одним, гетероатомом. Относящиеся к этому типу ароматические соединения, например фуран, пиррол и тиофен, намного активнее бензола в реакциях электрофильного замещения (особенно фуран и пиррол). Как уже отмечалось в разд. 5.1, эти гетероциклы имеют дипольные моменты (0,7, 1,8 и 0,55 Д соответственно). [c.352]

Г л. 61. Пятичленные гетероциклы с двумя и большим числом гетероатомов [c.994]

О. А. Реутов [204] объясняет ароматические свойства пятичленных гетероциклов [c.43]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

Восстановление пятичленных гетероциклов. Пятичленные циклы с различной степенью трудности вступают в реакции присоединения, примером их дюжет служить присоединение водорода [c.193]

Основные гетероциклы Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом [c.221]

Pt- и Pd-катализаторы активны и при образовании некоторых пятичленных гетероциклов. Так, в присутст- [c.196]

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ И ВбЛЬШИМ ЧИСЛОМ ГЕТЕРОАТОМОВ [c.994]

Над катализаторами Зелинского шестичленные и пятичленные гетероциклы хорошо гидрируются и дегидрируются. Так, по [c.300]

В пятичленных гетероциклах положения 2 и 5 принято обозначать а и а, положения 3 и 4 - Р и Р , а в шестичленных циклах положения 2 и 6 обозначают а и а, 3 и 4 - р и Р, а положение 4 - у. [c.246]

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ [c.958]

Гл. 60. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом [c.960]

Пятичленные гетероциклы С двумя гетероатомами [c.994]

Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические свойства фурана, тиофена и пиррола. Фурфурол. Продукты конденсации фурфурола с ацетоном. Мономер ФА. Взаимные переходы пятичленных гетероциклрв (реакция КЗ. К- Юрьева). Индол и индиго. Индигоидные красители. Азолы. Щестичленные гетероциклы с одним гетероатомОм. Пиридин и его свойства. Пиридиновые основания. Азины. [c.172]

Винильная группа, связанная с шестичленным гетероциклом, будет иметь иную полярографическую активность, нежели группа, связанная с пятичленным гетероциклом. Пятичленные гетероциклы (тиофен, фуран, пиррол) можно рассматривать как производные бензола, у которого группа —СН = СН— замещена гетероатомом (5, О, Ы), способным поставлять, благодаря гибридизации два электрона в ароматический секстет. Это обусловливает относительно высокие значения энергии сопряжения (в кДж/моль) у тиофена—117, у пиррола 100, у фу-рана — 52. Так как в этих гетероциклах неподеленная пара электронов гетероатома участвует в сопряжении с двойной связью —С = С, то пониженная плотность электронного облака наблюдается на гетероатоме (по сравнению с С-атомами). При этом а-углеродный атом имеет большую электронную плотность, чем находящиеся в -положении по отношению к гетероатому. Особенности распределения электронной плотности в пятичленных гетероциклах сказываются определенным образом и на полярографической активности винильной группы в их винилзамещенных. Винилтиофен и винилфуран на фоне 0,05 М N( 2H5)4I в диметилформамиде образуют волны с - 1/2=—2,312 и —2,449 В соответственно [179]. При сравнении потенциалов полуволн а-винилфурана и а-винилтиофена видно, что винильная группа в первом восстанавливается труднее, чем во втором. Из эффектов, влияющих на полярографическую активность органических молекул, тут следует учитывать, по крайней мере, два а) индукционный эффект самого гетероцикла, определяющего статическую полярность молекул и, в первую очередь, состояние электронного облака на винильной группе б) подвижность я-электронной системы в винильном производном, что связано со степенью ароматичности соответствующего гетероцикла, и способность молекул поляризоваться в электрическом поле электрода. [c.127]

Как видно из формулы (а), молекула пенициллина содержит два гетероцикла пятичленный — гидрированного тиазола и четырехчленный — лак-тамного типа (стр. 383). Наличием последнего и обусловлена неустойчивость пенициллина, который под влиянием кислот и щелочей, а также осо- бого фермента пенициллиназы необратимо гидролизуется с раскрытием напряженного четырехчленного кольца и с образованием уже неактивного чгоединения — пенициллоиновой кислоты (б). [c.414]

Мы рассмотрим только частные случаи четырехспиновой системы, АЛ ВВ и АВСХ. Спектры АА ВВ дают многие пара-дизамещенные и симметричные орто-дизамеш енные производные бензола, у-заме-щенные шестичленные гетероциклы, пятичленные гетероциклы, симметричные дизамеш,енные бутадиены и многие другие соединения. Даже при значительных химических сдвигах такой случай не является тривиальным вследствие наличия перекрестных констант связи. Спектр АВСХ нередко встречается среди фтор- и фосфорорга-нических соединений. Из других частных случаев четырехспиновой системы более простой является система АВ3, однако здесь она рассмотрена не будет, так как лишь весьма ограниченное число органических соединений дает спектры этого типа. [c.173]

Скелет кокаина образован конденсацией двух гидрированных гетероциклов, пятичленного пирролидинового и шестичленного пиперидшювого, содержащих по одному атому азота [c.232]

Область 1600—1350 см . В этой области пяти-тссти-членныс гетероциклы дают ряд интенсивных полос поглощения. Пятичленные гетероциклы обычно имеют 3 полосы поглощения — близ 1590, 1490 и 1400 м Интенсивность полос зависит от олектронной природы заместителя (возрастает для электронно-донорных заместителей). Шестичленные гетероциклы имеют 4 полосы поглощения с постоянным положением в спектре 1605, [c.137]

Ю. к. Юрьев предположил, что все эти синтезы протекают через стадию промежуточного образования фурана, который затем переходит в другие гетероциклы. Экспериментально было установлено, что над АЬРз при 400—450° фуран с аммиаком образует 30% пиррола, с сероводородом— 31 % тиофена, с селенистым водородом—23% селенофена. Эти работы впервые установили возможность взаимных превращений пятичленных гетероциклов [45]. Согласно Ю. К. Юрьеву, [c.485]

Две последние структуры, по мнению автора, вполне согласуются с данными о наличии дибензтиофеновых структур и полициклических гомологов нафталина в высокомолекулярной части ряда нефтей. В зависимости от природы нефти эти структурные элементы молекул асфальтенов могут изменяться в сторону увеличения числа пятичленных колец, гетероциклов с одним или несколькими атомами серы, азота или кислорода, а также числа боковых цепей и степени их раз1ветвлендости (ом. также [42а] ). [c.34]

При изучении кинетики деструктивной гидрогенизации некоторых азотсодержащих гетероциклов и их гидропроизводных (372 С, 17 кгс/см ) показано , что превращения шестичленных гетероциклов описываются уравнениями первого, а пятичленных — второго порядка. [c.209]

В отличие от углеводородов с пятичленными кольцами, которые не дегидрируются, а при повышении температуры подвергаются гидрогенолизу (стр. 417), пятичленные гетероциклы легко дегидрируются. Пирролидин переходит в пиррол, N-.мeтилnиppoлидин— в N-мeтилпиppoл, тетрагидротиофен—в тиофен и т. д. 1]. [c.300]

Пятичленные гетероциклы—фуран, тиофен и пиррол—близки друг к другу не только структурно, но и по ряду химических превращений. Эта близость подчеркивается тем, что их можно получать многими общими методами синтеза из янтарного диальдегида, i-дикетонов, ацетилена с Н2О, HjS или NH., соответственно. А. Е. Чи-чибабин [44] установил, что ацетилен над AljOg при 450° образует с Н 0, H.,S или NHg небольшие количества фурана, тиофена или пиррола соответственно по следующим реакциям [c.485]

Далее было установлено, что над А12О3 при 450° вообще осуществимы переходы между любыми пятичленными гетероциклами по схеме [c.486]

Гл. 6I. Пятичленные гетероциклы с дву.чя и бо.гьшим числам гетероатомов [c.998]

Органическая химия (1979) -- [ c.555 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.191 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.386 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.221 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.357 , c.413 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.511 , c.519 , c.574 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.357 , c.413 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.480 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.295 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология