Бифенил, стереоизомерия

История изучения изомерии в ряду бифенила дает интересный пример того, как ложные предпосылки какое-то время движут вперед науку и могут приводить к интересным открытиям. В 1907 г. Ф. Кауфлер, основываясь на результатах ряда экспериментальных работ, выполненных в разное время А. П. Бородиным, Г. Кольбе, В. Михлером, выдвинул предположение, что в соединениях ряда бифенила бензольные ядра должны быть расположены одно над другим. На то обстоятельство, что такое расположение противоречит нормальной конфигурации связей вокруг углеродного атома, в то время никто не обратил внимания. Согласно формуле Ф. Кауфлера о,о -дизамещенные бифенилы должны существовать в двух стереоизомерных формах, напоминающих цис-гранс-изомеры. В то время считали, что пример стереоизомерии подобного рода имеется среди динитробифенилдикарбоновых кислот были известны две кислоты, которым придавали одинаковое строение, но разную конфигурацию [формулы (43) и (44)]. [c.317]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология