Фуранозиды превращение в пиранозиды

Превращение фуранозидов в пиранозиды (расширение гликозидного кольца). Здесь также возможны 2 главных механизма. [c.127]

Р II с. 6-30. Превращение 3,6-ангидро-а-метил-в-глюко-пиранозида в фуранозид. [c.478]

Такое превращение легко осуществляется под действием хлористого водорода в смеси хлороформ — эфир или в метаноле и приводит к 3,6-ангидро-Р-метил-Б-глюкофуранозиду (VI) т. пл. 97°, [а] ) —50° (с 1,1 в воде). Серная кислота, используемая для превращения а-в-пиранозида в а-в-фуранозид, в данном случае неэффективна. [c.105]

Конформации пятичленных форм моносахаридов изучены в гораздо меньшей степени, чем шестичленных форм. Это связано как с их меньшей распространенностью (вследствие неустойчивости), так и с техническими трудностями. Так, ИК-спектроскопия, по данным Баркера и Стефанса, не дает возможности различить а- и р-аномеры альдо-фураноз, поскольку оба аномера имеют тот же проекционный угол от кольца (в общем довольно плоского) на связь С-1—Н. ЯМР-спектро-скопия в случае фуранозидов менее информативна, чем для пиранозидов, так как энергетический барьер превращения ряда конформеров очень мал—всего 3—4 ккал-моль" (тогда как для пиранозидов он приблизительно равен 10,5 ккал-моль ). [c.52]

Следует отметить, что ациклические диметилацетали сахаров являются промежуточными соединениями при образовании метил-гликозидов [319—322]. Это было подтверждено тем, что диметилацетали альдоз (галактозы, глюкозы и др.) быстро превращаются в фурапозиды в условиях образования гликозидов, фуранозиды далее медленно переходят в пиранозиды. Эти превращения проходят как внутримолекулярная переацетализация [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология