Бензильная группа для имидазольной иминогруппы

При действии бромистого водорода в уксусной кислоте бензильная группа, связанная с атомом азота иминогруппы в имидазольном кольце гистидина [31], и S-бензильная группа, связанная с тиоловой группой цистеина [17, 32], отщепляются лишь в незначительной степени. Однако при этом спиртовая гидроксильная группа серина подвергается ацетилированию [79, 221], а О-бензильная группировка, введенная в серии, замещается ацетильной группой [136]. Ацетилирования все же можно избежать, если применять бромистый водород в диоксане [136] или трифторуксусной кислоте [39, 40, 80]. [c.166]

При восстановительном действии раствора металлического натрия в жидком аммиаке отщепляются не только защитные кар-бобензилокси- [177] и п-толуолсульфонильные [188] группировки, но и бензильные группы, связанные с тиоловыми группами [125, 177] или с азотом иминогруппы имидазольного кольца [148, 188]. Поэтому данный метод применяют преимущественно на последней стадии синтеза для одновременного отщепления нескольких из указанных групп [123, 124]. Защитные формильная и карбо-трет-бу-тилоксйгруппы не отщепляются металлическим натрием в жидком аммиаке. [c.167]

Справочник химика 21