Окисление гидразидов, применение синтезе пептидов

После ферментативного синтеза пептидов из Ы-защищенных аминокислот и анилидов аминокислот трудно гидролизовать а и-лидную группу без одновременного расщепления пептидных связей. Это затруднение удалось преодолеть путем применения Ы -фенил-гидразидов вместо анилидов. Защитную группу в образовавшихся пептидах можно удалить окислением солями меди(П) [1221 или хлорным железом [425]. [c.248]

Гидразиды, имеющие водород у каждого из атомов азота, под действием таких реагентов, как кислород, хлорид железа(III), оксид серебра, галогены и тетраацетат свинца легко окисляются до диимидов [99, 469] схема (258) . Диимиды обычно можно выделить, однако незамещенные по азоту диимиды значительно менее устойчивы и могут быть использованы как ацилирующие агенты по отнощению к гидразидам и аминам. Симметрично замещенные диимиды (R2 = R O) нащли применение в синтезе пептидов. Существует и ряд других окислителей, под действием которых происходит разрыв связи С(0)—N в незамещенных гидразидах. Так, феррицианид аммония дает альдегид и газообразный азот (окисление по Кальб-Гроссу) [470 , диоксид марганца дает кар- [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология