Диметилбутадиен бромистого водорода

С хорошим выходом диметилбутадиен получают декарбоксилированием металлическим натрием или, лучше всего, пиридином р,у-дибром-а,а,р-триметилмасляной кислоты в эфирном растворе [2926]. Реакция эта является довольно сложной, одпако протекает быстро и сопровождается значительным выделением тепла. После декарбоксилирования (I) отщепляется бромистый водород за счет атома брома, связанного с третичным атомом углерода. Далее, ненасыщенное галогенопроизводное (И) претерпевает аллильную перегруппировку (III), (см. стр. 575) с одновременным отщеплепием второй молекулы бромистого водорода, в результате чего образуется диметилбутадиен. [c.563]

По отношению к изопрену и диметилбутадиену галогеноводороды ведут себя аналогичным образом. Присоединение первой молекулы хлористого [2902, 2903, 3014—3016а] или бромистого [2854, 3016а, 3017] водорода к изопрену протекает в положение 1,2. Образующийся З-хлор-З-метилбутен-1 с атомом хлора при третичном углероде хотя и можно изолировать, однако, как и любое галогенопроизводное аллильного типа, это соединение весьма легко изомеризуется часто уже в процессе реакции в 1-хлор-З-метилбу-тен-2, который и является таким образом конечным продуктом. В результате присоединения следующей молекулы хлористого водорода получается 1,3-ди-хлор-З-метилбутан. Точно так же протекает реакция присоединения бромистого водорода (2854, 3017]. [c.579]

Диметилбутадиен реагирует с метиловыми эфирами у-бромкротоно-вой и т-бромтиглиновой кислот (IX Н = Н, СНз), но возникающие аддукты (X), отщепляя бромистый водород, изомеризуются в производное циклогексадиена (XI А = Н, СНз) [134, 137] [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология