Фишера формулы порфина

Химическое строение порфиринов и родственных соединений долгое время оставалось загадкой для ученых. В 1913 г. Ф, Кюстером была предложена структурная формула для порфиринов, в которой четыре пиррольных кольца связаны между собой метиновыми мостиками в цикл, названный порфин. Сейчас достоверность этой формулы не вызывает сомнений, однако в то время она показалась настолько необычной, что Г. Фишер выступил с резкой критикой такой структуры, после чего в 1921 г. Ф. Кю-стеру пришлось отказаться от предложенной им формулы. И лишь впоследствии сам Г. Фишер подтвердил правильность формулы Кюстера на основании многочисленных экспериментальных данных. [c.201]

Из молекулярной формулы гемина Сз4Нз204Ы4реС1 видно, что он содержит четыре атома азота и, следовательно, четыре пиррольных кольца. Из сравнения структур продуктов (восстановительного распада гемина следует, что а-положения пиррольных ядер или свободны, или содержат метильную группу — одноуглеродную единицу. Логично предположить, что пиррольные кольца в порфи ринах связаны моно-углеродньим мостиком, как это показано в формуле порфина, предложенной Кюстером в 1912 г. Другие формулы — тетрапиррилэтиленовая Вильштеттера и индигоидная Фишера — были отвергнуты после ряда синтезов, предпринятых Фишером для выяснения природы порфинового ядра. Исследования показали правильность формулы Кюстера. [c.128]

Имеет значение то, что все четыре пиррольных ядра порфина эквивалентны, причем место атомов водорода неопределенно. Если бы атомы водорода были локализованы при определенных атомах азота, то однозамещенные производные порфина должны были бы возникать в изомерных формах, которые не были обнаружены в действительности (та же проблема, что и в случае бензола). Порфиновое кольцо изображается, как правило, формулой 1а (по В. Кюстеру и Г. Фишеру), имеющей то же значение, что только одна из двух формул Кекуле для бензола [c.622]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология