Структурные формулы

Объяснить причину возникновения изомерии только с помощью структурных формул Кекуле невозможно. Первый шаг в этом направлении был сделан в 1848 г. французским химиком Луи Пастером (1822—1895). Кристаллизуя из водного раствора винограднокислый натрий-аммоний при комнатной температуре, Пастер обнаружил, что образованные в этих условиях кристаллы асимметричны. Причем наблюдаются две формы кристаллов правая и левая (при одинаковой ориентации кристаллов небольшая характерная грань у одних кристаллов находилась слева, а у других — справа). Пастер сумел под увеличительным стеклом при помощи пинцета тщательно разделить оба типа кристаллов. Свойства растворов этих кристаллов оказались полностью идентичными исключение составляла только их оптическая активность — растворы обладали противоположным вращением. Превратив кристаллы, обладающие в растворе правым вращением, в кислоту, Пастер обнаружил, что получил известную ранее природную правовращающую винную кислоту, из кристаллов другого типа получался ее оптический изомер — ранее не известная левовращающая винная кислота. Отсюда Пастер сделал вывод, что в кристаллах виноградной кислоты содержится равное количество молекул право- и левовращающих винных кислот и именно поэтому виноградная кислота оптически неактивна. Соединения, подобные виноградной кислоте, стали называть рацемическими (от латинского названия виноградной кислоты). [c.87]

Чтобы вполне доказать справедливость системы структурных формул, необходимо было определить структурную формулу бензола — углеводорода, содержащего шесть атомов углерода и шесть атомов водорода. Сделать это удалось далеко не сразу. Казалось, не существует такой структурной формулы, которая бы, отвечая требованиям валентности, в то же время объясняла бы большую устойчивость соединения. Первые варианты структурных формул бензола очень походили на формулы некоторых углеводородов — соединений весьма нестойких и не похожих по химическим свойствам на бензол. [c.84]

Он предположил, что обобществление пары электронов (по Льюису и Ленгмюру) можно трактовать как взаимодействие волн или перекрывание электронных облаков. Химической связи, изображаемой в структурной теории Кекуле чертой, в новых представлениях соответствует область максимального перекрывания электронных облаков. При этом оказалось, что перекрывание электронных облаков иногда происходит не только в единственном направлении, изображаемом валентной связью в структурной формуле. Иначе говоря, истинную структуру молекулы нельзя представить даже приближенно никакой структурной формулой в отдельности. Ее можно, однако, рассматривать как промежуточную между несколькими гипотетическими структурами, как резонансный гиб- рид этих структур. Важно от.метить, что энергия такой реальной молекулы ниже, чем можно было бы ожидать на основании любой [c.161]

Структурные формулы оказались чрезвычайно полезными, но они не отражали один особенно сложный тип изомерии — оптическую изомерию. Прежде чем перейти к этому типу изомерии, рассмотрим вкратце природу света. [c.85]

Русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1823—1886) использовал эту новую систему структурных формул в разработанной им теории строения органических соединений В 60-х годах прошлого столетия он показал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров (см. гл. 5). Так, например, у этилового спирта и диметилового эфира одна и та же эмпирическая формула СгНпО, однако структурные формулы этих соединений значительно различаются [c.84]

Из структурных формул не следует, что возможно существование асимметричных молекул, однако это не позволяет говорить об отсутствии связи между асимметрией и оптической активностью. Структурные формулы записываются на плоской поверхности доски или листа бумаги, но едва ли органические молекулы в действительности являются двумерными. [c.87]

Молекула О3 диамагнитна, имеет угловую форму ( 000 116,5°) и обладает некоторой полярностью ([х == 0,17 10 Кл м). Длина связи оо( 0,128 нм) является промежуточной между длиной одинарной (0,149 нм) и двойной связи (0,1207 нм). Поэтому считают, что в молекуле О3 порядок связи 1,5. Строение молекулы О3 можно передать следующей структурной формулой [c.320]

Решить эту задачу смог опять-таки Кекуле, В один из дней 1865 г. (как он сам рассказывает) Кекуле в полудреме ехал в омнибусе, и ему пригрезилось, что он видит атомы, кружаш,иеся в танце. Вдруг конец одной цепи соединился с ее началом, и образовалось вращающееся кольцо. И Кекуле решил, что именно такой должна быть структурная формула бензола. До тех пор структурные формулы строились только в виде линейных цепей углеродных атомов, но теперь Кекуле ввел понятие кольцо (нли ядро ) атомов углерода и предложил следующую структурную формулу бензола [c.85]

Несколько лет спустя после поразительного успеха Перкина химики познакомились со структурными формулами органических соединений. Эти формулы могли служить химикам своего рода картой территории , на которой им предстояло действовать. Используя эту карту, можно было вывести логические схемы реакций, подобрать методы, позволяющие, постепенно меняя строение молекул, превратить одну молекулу в другую и, наконец, синтезировать новые органические соединения не случайно, как это вышло у Перкина, а целенаправленно. [c.124]

В истории развития органической и неорганической химии XIX столетия наблюдается любопытная параллель. В первые десятилетия число вновь открытых органических соединений, а также элементов увеличивалось ошеломляюще быстро. В третьей четверти столетия органические соединения были в определенной степени систематизированы благодаря введению структурных формул. До некоторой степени упорядочены были и элементы отчасти этому способствовали итоги Международного химического конгресса, который состоялся в начале сентября 1860 г. в г. Карлсруэ. [c.92]

Таким образом, молекула воды имеет угловую форму (рис. 19). Для наглядности можно принять, что в ней две химические связи О—Н (длиной он = 0,096 нм), расположенные под углом НОН = ==104,5 . Строение молекулы воды можно выразить следующей структурной формулой [c.42]

Увеличивая число атомов углерода, эту последовательность можно продолжить, причем практически бесконечно. Добавляя к углеводородной цепи кислород (две валентные связи) или азот (три валентные связи), можно представить структурные формулы молекул этилового спирта ( jH,0) и метиламина ( HeN) [c.83]

В 1859 году немецкий химик Фридрих Август Кекуле изобрел структурные формулы. Он записал символы всех атомов, входящих в состав данной молекулы. Потом соединил эти символы линиями в соответствии с тем, как атомы соединены в молекуле. [c.15]

Кекуле вскоре после опубликования своих предложений относительно структурных формул ясно понял, что его идея повиснет в воздухе, если химики не смогут прийти к согласию в вопросе об эмпирических формулах. Поэтому он предложил для обсуждения этого вопроса созвать конференцию ведущих химиков Европы. В результате в 1860 г. в г. Карлсруэ в Германии впервые в истории состоялась международная научная встреча химиков, получившая название Первый международный химический конгресс. [c.94]

Это объяснение было принято, и представление о структурных формулах расширилось . [c.85]

Допустив возможность наличия между соседними атомами двух связей (двойная связь) или трех связей (тройная связь), можно изобразить структурные формулы таких соединений, как этилен ( jHi), ацетилен ( jHa), метилцианид ( ,H N), ацетон (СаНвО) и уксусная кислота ( jHiOj) [c.83]

Во времена Бертло обратимые реакции были уже известны. В 1850 г. Уильямсон первым тщательно изучил их. Основываясь на результатах проведенных им работ, Уильямсон (см. гл. 7) предложил структурные формулы эфиров. Он нашел условия, при которых смесь веществ А и В образовывала вещества С и О, а смесь веществ С и О образовывала вещества А и В. Однако и в том, и в другом случае в итоге получалась смесь веществ А, В, С и О, причем соотношение этих компонентов было определенным. Смесь прн этом находилась в состоянии равновесия. [c.110]

Некоторые сорта бензина дороже других. Чтобы понять, почему это так, нам придется вернуться к нашим структурным формулам. [c.23]

Есть и другие способы соединения между собой атомов углерода, о которых мы пока не говорили. В структурных формулах, приведенных в предыдущей главе, соседние атомы соединялись простыми линиями. Каждый из двух атомов углерода, составлявших пару, отдавал другому одну из своих четырех связей, так что у него оставалось еще три — для присоединения других атомов. [c.37]

Первым углеводородом ароматического ряда является бензол, для которого Ф. Кекуле в 1865 г. предложил следующую структурную формулу [c.15]

Диметилглиоксим. Структурная формула диметилглиоксима приведена выше. Это соединение применяется как важнейший реагент на N1 для открытия и количественного определения его, а также для отделения от других катионов. Диметилглиоксим образует окрашенное в красный цвет, но растворимое комплексное соединение также с Ре +, и некоторыми другими катионами, [c.126]

Общая структурная формула нафтеновых углеводородов, состоящих из одного кольца, С На . [c.13]

Двойные связи бензольного кольца не имеют строго фиксированного положения, как у других углеводородов, а непрерывно и самопроизвольно меняются местами с одинарными. В связи с этим структуру бензольного кольца, предложенную Кекуле, следует принимать как условную. Общая структурная формула моноцикли-ческих ароматических углеводородов Hj -e. [c.15]

Из сопоставления структурных формул молекулы СН4 и [c.69]

Сравните структурную формулу этилена с формулой этана из первой главы. Молекула этана состоит из двух атомов углерода и щести атомов водорода. А в молекуле этилена — два атома углерода и только четыре атома водорода. [c.37]

Самое простое кольцо состоит всего из трех атомов углерода. Его структурную формулу легко нарисовать [c.53]

Структурные формулы простейших боранов приведены ниже (пунктиром обозначены трехцентровые связи) [c.442]

Обозначение с помощью черточки химической связи в структурных формулах соединений [c.66]

Четыре пары электронов приходятся на четыре трехцентровые связывающие орбитали, т. е. на каждый из атомов кислорода приходится по две пары связывающих электронов. Таким образом, можно считать, что порядок связи между атомом кислорода и углерода в молекуле СО2 равен 2. Это можно отразить структурной формулой 0=С=0. [c.63]

Эмпирическая формула. . . Структурная формула. ... Групповой состав, % [c.38]

Простейшим представителем олефиновых углеводородов является газ этилен, состоящий из 2 атомов углерода и 4 атомов водорода — С2Н4 — и имеющий структурную формулу [c.12]

Способ объединения мономеров в гигантскую молекулу можно пояснить хотя бы на примере этилена СаН4. Напишем структурные формулы двул молекул этилена [c.134]

Напишите структурные формулы обеих таутомерных форм п-нитрофёнола. Объясните механизм изменения окраски его с позиций ионно-хромофорной теории индикаторов. [c.292]

Полезность структурных формул была настолько очевидной что многие химики-органики приняли их сразу. Они признали пол ностью устаревшими все попытки изображать органические моле кулы как структуры, построенные из радикалов. В результате был признано необходимым, записывая формулу соединения, показь вать его атомную структуру. [c.83]

В молекуле О2 на 8 связывающих электронов приходится 4 раз-эыхляющих, поэтому порядок связи в ней равен двум. Учитывая парамагнетизм и порядок связи, строение молекулы О2 можно передать структурными формулами [c.310]

Расчеты размеров высокомолекулярных сера органических соединений с известной структурной формулой, исходя из длин углов связей и Вандерваальсовых радиусов атомов, показывают, что они могут изменяться в пределах от 0,5 до 1,0 нм, а для металлпорфиринов от 0,7 до 1,2 нм. Если учесть то, что в нефтяных остатках эти соединения могут входить в состав более сложных молекул с разветвленной структурой или находиться в составе структурных фрагментов смол и асфальтенов, фактические размеры их можно ожидать более высокими, чем расчетные, например, как указанно вьиие, по данным ГПХ остатков. Более точные данные можно было бы получить тем же методом ГПХ при наличии узких фракций концентратов гетероатомных соединений, выделенных препаративно из нефтяных остатков, но таких данных пока не опубликовано. [c.40]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.32 ]

Химия для поступающих в вузы 1985 (1985) -- [ c.80 , c.81 , c.272 ]

Химия для поступающих в вузы 1993 (1993) -- [ c.90 , c.324 ]

Химия (1978) -- [ c.133 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.24 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.27 , c.28 , c.53 ]

Физика и химия в переработке нефти (1955) -- [ c.178 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.23 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.17 , c.23 ]

Общая химия (1964) -- [ c.466 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.67 , c.68 ]

Общая химия и неорганическая химия издание 5 (1952) -- [ c.98 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.12 , c.19 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.21 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.16 ]

Химия (1982) -- [ c.220 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.53 , c.54 ]

Справочник по общей и неорганической химии (1997) -- [ c.41 ]

Химия Издание 2 (1988) -- [ c.71 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.13 , c.27 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.17 , c.23 ]

Основы общей химии Том 2 (1967) -- [ c.76 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.108 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.38 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.386 , c.388 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология