Бензамид изотопный обмен кислорода

Наличие конкурирующего с гидролизом эфиров изотопного обмена кислорода схема (8)] согласуется с механизмом, включающим образование промежуточного продукта присоединения [77]. С другой стороны можно ожидать, что обмен изотопа кислорода будет отсутствовать, если реакция нуклеофильного замещения (5к2) протекает быстро, так как при этом меченый атом карбонильного кислорода не участвует в обратимой стадии. Наличие конкурирующего с гидролизом обмена карбонильного кислорода было установлено при исследовании гидролиза ряда эфиров бензойной кислоты [77], бензамида [78, 79], бензойного ангидрида [79] и некоторых замещенных бензоилхлоридов [79]. Во многих случаях константы скоростей конкурирующих реакций гидролиза ( гидр.) и обмена ( обм.) не отличаются одна от другой более чем в 10 раз, в то же время ни в одном из случаев константы скоростей изотопного обмена и гидролиза не равны. Значения [c.24]