Стереохимия скополамина

Гиосциамин (15) является промежуточным соединением в синтезе алкалоида (20) [25], а его дегидропроизводное (21), вероятно, играет такую же роль в биосинтезе как основания (20), так и алкалоида (23). Скополамин (20) может получаться путем простого эпоксидирования, но стереохимия гидроксигрупп в мете-лоидине (23) исключает такой вариант и предполагает участие промежуточного диоксетанового производного (22). [c.545]

Скополамин l7H2l04N представляет собой алкалоид, также широко распространенный в пасленовых. При щелочном или кислотном гидролизе молекула сконоламина расщепляется на троповую кислоту и аминоспирт, аналогичный тропику, — скопин. Скопин получается в чистом виде лишь в том случае, если гидролиз производится в мягких условиях в нейтральной среде липазой (Вильштеттер). Кислоты изомеризуют скопин в скополин, содержащий окисное кольцо между С-З и С-6 (о стереохимии этого соединения, см. ниже) [c.969]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология