Скополин

Однако сам скополии в кoпoлaмIп e ые содержится и является вторичным продуктом, образующимся в результате перегруппировки. При гидролизе алкалоида в более мягких условиях, иапример энзиматически (липазой) или с помощью аммиака и хлористого аммония, получается первичный продукт расщепления молекулы скополамина — с ко и и н, который очень легко перегруппировывается в скополин. Согласно Гада-меру, Гессу, Вильштеттеру, Фодору и др., строение этих оснований можно выразить следующим образом [c.1075]

Превращение скополамина и скопина в скополин начинается с расщепления цис-эпоксидной группы. Кислородный мостик, вновь образовавшийся в скополине, по пространственным причинам может располагаться только в гране-положении к азотистому мостику. Из этого вытекает, что гидроксильная группа при Сз должна находиться в транс-положении ио отношению к атому азота. Оксигруппа при С в скоио-лине, в свою очередь, находится в гране-положении к эфирному кольцу поэтому при действии на скополии эфиром иодуксусной кислоты получается лактон I, который может образоваться только при / нс-располо-жении гидроксила ири С7 ио отношению к атому азота. [c.1075]

Скополамин выделен Э. Шмидтом в 1888 г. из корней S opolia atropoides. Получают главным образом пз бензольных маточников после выделения атропина, последние обрабатывают разбавленной соляной или уксусной кислотами кислые растворы нейтрализуют поташем и извлекают алкалоид хлороформом, эфиром или их смесью. После отгонки растворителя остаток растворяют в спирте и прибавляют эквивалентное количество бромистоводородной кислоты выделившуюся соль перекристаллизовывают из спирта. Строение скополамина (I) вытекает из его свойств при щелочном гидролизе с помощью едкого калп или баритовой воды он распадается на троповую кислоту (II) и аминоспирт — скополин (III) [c.430]

Следует отметить, что эфир скополина с троповой кислотой не идентичен природному скополамину. При осторожном гидролизе скополамина вы- [c.430]

Были синтезированы также и фармакологически изучен многие другие сложные эфиры и замещенные фенилуретановы производные скополина [130 [c.84]

Под влиянием кислот и щелочей скополамин подвергается гидролизу, образуя скополин (температура плавл. 110°) и троповую кислоту. [c.194]

Скополамин l7H2l04N представляет собой алкалоид, также широко распространенный в пасленовых. При щелочном или кислотном гидролизе молекула сконоламина расщепляется на троповую кислоту и аминоспирт, аналогичный тропику, — скопин. Скопин получается в чистом виде лишь в том случае, если гидролиз производится в мягких условиях в нейтральной среде липазой (Вильштеттер). Кислоты изомеризуют скопин в скополин, содержащий окисное кольцо между С-З и С-6 (о стереохимии этого соединения, см. ниже) [c.969]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) -- [ c.162 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) -- [ c.162 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.969 , c.974 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.119 , c.190 , c.256 , c.403 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.367 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.676 , c.1075 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.175 , c.176 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.529 , c.537 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.267 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология