Бром метилбутанон

Суспензию охлаждают в бане со льдом и в течение 2 час к ней прибавляют 82,5 г (0,5 моля) З-бром-З-метилбутанона-2. Реакционную смесь 3 час кипятят, а затем приливают воду, чтобы растворить выпавший в осадок бромистый натрий. Образовавшиеся слои разделяют и эфир высушивают над сернокислым натрием. В результате фракционированной перегонки получают 39,8 г (61%) этилового эфира триметилуксусной кислоты, т. кип. 116°/725 мм, 1,3912. [c.297]

Задача 30.15. При декарбоксилировании диметилацетоуксусной кислоты в присутствий иода или брома образуется иод- или бромдиметилацетон (3-галоген-3-метилбутанон-2, хотя в этих условиях ни иод, ни бром не реагируют в ощутимой степени с диметилацето-ном. Что вы можете сказать на основании этой реакции о механизме декарбоксилирования [c.892]

Механизм Лофтфильда сходен с теми представлениями, которые были предложены для объяснения перегруппировки а-га-логенсульфонов [18], а-галогенацетанилидов [19] и оксимов -толуолсульфонатов [20]. Он согласуется с известным поведением производных циклопропанона [21, 22] и находится в хорошем согласии с наблюдаемым влиянием различных заместителей на легкость протекания перегруппировки Фаворского. В частности, он приводит к правильному предсказанию, что перегруппировка несимметричных а-галогенкетонов ведет к продукту, образующемуся в результате такого расщепления промежуточного производного циклопропанона, которое приводит к более стойкому из двух возможных переходных карбанионов. Устойчивость несопряженных карбанионов возрастает в следующем порядке третичный < вторичный < первичный < бен-зильный [23—25]. Следовательно, производное циклопропанона (ХП1), образовавшееся из З-бром-З-метилбутанона-2, рас- [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология