Диазогруппа отрицательно заряженной группой

Наиболее важной из этих реакций безусловно является реакция сочетания с фенолами, енолами и ароматическими аминами, о которой уже многое было сказано. Следует остановиться еще па следующих моментах, относящихся к этой реакции. Во-первых, более точное представление диазо-ний-иона, приведенное в гл. 18, разд. 5, наглядно показывает, почему электрофильным центром в этом соединении будет концевой атом азота. Далее, приведенная структура заставляет предполагать, что ион диазония будет относительно слабым электрофилом, способным реагировать лишь с группой, имеющей значительный отрицательный заряд, поскольку переход иона диазония в структуру АгК == нарушает делокализацию заряда. Электрофильность иона диазония, однако, усиливается при наличии в нем —М-заместителей, особенно если они находятся в орто- или пара-положении к диазогруппе. Подобное усиление электрофильных свойств может оказаться настолько значительным, что диазоний-ион сможет реагировать также с веществами, не относящимися ни к одному из трех вышеназванных классов. Так, например, хлорид 2,4,6-тринитрофенилдиазония сочетается даже с углеводородом (конечно, сильно активированным) — 1,3,5-триметил-бензолом (мезитилепом) [c.470]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология