Тринитрофенилдиазоний

Например, ион фенилдиазония способен реагировать с триметиловым эфиром флороглюцина, а ион л-нитрофенилдиазония может вступать в реакцию азосочетания уже с диметиловым эфиром резорцина. Соли 2,4-динитрофенилдиазония гладко сочетаются с анизолом, и, наконец, ион 2,4,6-тринитрофенилдиазония может реагировать даже с мезитиленом. [c.241]

Под влиянием —М-эффекта нитрогруппы реакционная способность солей арилдиазония повышается. Поэтому хлорид 2,4,6-тринитрофенилдиазония способен к азосочетанию даже с углеводородами, такими как мезитилен (1,3,5 триметилбензол), [c.795]

Так, катион 2,4-динитрофенилдиазония способен сочетаться с РЬОМе, а 2,4,6-тринитрофенилдиазоний-катион — даже с углеводородом— 2,4,6-триметилбензолом (мезитилен). Катионы диазония существуют в кислой и слабощелочной средах (в сильнощелочной среде они превращаются в диазогидраты РЬЫ = = N01 , а затем в диазотат-анионы, PhN = N0 ), поэтому реакции азосочетания проводят только в указанных условиях. Оптимальное значение pH зависит от свойств атакуемого соединения. В случае фенолов реакцию проводят в слабощелочной среде, так как именно РЬО , а не РЬОН подвергается атаке электрофилом АгЫг скорость реакции подчиняется уравнению [c.163]

Помимо фенолов и аминов, лишь очень немногие ароматические соединения способны вступать в реакцию азосочетания. Мезитилен вступает в реакцию, но только с особенно реакционноспособными солями диазония. Электроноакцепторная нитрогруппа, расположенная в орто-или пара-положениях по отношению К диазогруппе, повышает электрофильный характер иона диазония. Отмечено постепенное повышение реакционной способности у 2,4-динитро- и 2,4,6-тринитродиазопроизвод-ных. Так, мезитилен сочетается с таким сильным электрофилом, как сернокислый 2,4,6-тринитрофенилдиазоний (диазотированный пикрамид), образуя 2,4,6-тринитро бензолазомезитилен (темно-красные кристаллы т. пл. 189°С с разл.) [c.264]

Диазосоединение, вступающее в азосочетание, называют первой компонентой или диазосоставляющей, а ароматический фенол или амин — второй компонентой или азосоставляющей. Чем более сильные ориентанты второго рода находятся в орто- или пара-положениях в диазосоставляющей, тем быстрее и энергичнее проходит азосочетание. Диазотированный 2,4-динитроанилин и 2,4,6-тринитрофенилдиазоний [c.93]

Диазосоединение, вступающее в азосочетание, называют первой компонентой или диазосоставляющей, а ароматический фенол или амин — второй компонентой или азосоставляющей. Чем более сильные ориентанты второго рода находятся в орто- или пара-положениях в диазосоставляющей, тем быстрее и энергичнее проходит азосочетание. Диазотированный 2,4-динитроанилин и 2,4,6-тринитрофенилдиазоний (из пикрамида) вступают в азосочетания даже с полиметилбензолами. Например [c.105]

Наиболее важной из этих реакций безусловно является реакция сочетания с фенолами, енолами и ароматическими аминами, о которой уже многое было сказано. Следует остановиться еще па следующих моментах, относящихся к этой реакции. Во-первых, более точное представление диазо-ний-иона, приведенное в гл. 18, разд. 5, наглядно показывает, почему электрофильным центром в этом соединении будет концевой атом азота. Далее, приведенная структура заставляет предполагать, что ион диазония будет относительно слабым электрофилом, способным реагировать лишь с группой, имеющей значительный отрицательный заряд, поскольку переход иона диазония в структуру АгК == нарушает делокализацию заряда. Электрофильность иона диазония, однако, усиливается при наличии в нем —М-заместителей, особенно если они находятся в орто- или пара-положении к диазогруппе. Подобное усиление электрофильных свойств может оказаться настолько значительным, что диазоний-ион сможет реагировать также с веществами, не относящимися ни к одному из трех вышеназванных классов. Так, например, хлорид 2,4,6-тринитрофенилдиазония сочетается даже с углеводородом (конечно, сильно активированным) — 1,3,5-триметил-бензолом (мезитилепом) [c.470]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология