Абсолютная конфигурация насыщенных карбонильных соединений

Экспериментальные данные, накопленные по эффекту Коттона, обусловленному насыщенным карбонильным хромофором, привели к формулировке правила октантов [32], которое устанавливает абсолютную конфигурацию соединения по знаку и интенсивности эффекта Коттона и, наоборот, знак эффекта Коттона может быть предсказан по стереохимическому окружению карбонила. В первоначальном виде в правиле отправным пунктом была карбонильная группа в циклогексаноне. Молекула цик-логексанона разделена на октанты с помощью трех взаимно перпендикулярных плоскостей. Это узловая плоскость и плоскости симметрии орбиталей, вовлеченных в —> я -переход карбонила [17, 19—21]. Применимость этой концепции не ограничена циклогексаноновым кольцом [32], она используется для циклобутанона [157— 159], циклопентанона [113, 160—167], циклогептанона [168—170], т. е. для любой циклической системы или алифатической цепи, несущей карбонильную группу [19, 20]. [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология