Холестанол тиол ацетонид

На рис. 15 изображены проекции 5а-холестанол-Зр-тиола-2а и ацетонидов 5а-холестанол-2р-тиола-3р (XXI и XXIV соответственно). Как можно видеть, в соединении XXI кольца В, С и О расположены в положительном секторе, а 18- и 19-метильные группы попадают в отрицательный сектор. Кроме того, эти атомы находятся почти в одной горизонтальной плоскости. Следовательно, вклады этих атомов могут скомпенсировать друг друга и проявится отрицательный вклад атома 3. Итак, наблюдаемый отрицательный эффект Коттона ([0] 51 = —3400) можно рассматривать как вращательный вклад, обусловленный хиральностью хромофорного кольца. С другой стороны, в соединении XXIV 18- и 19-метильные группы и кольцо С расположены в отрицательном секторе. Следовательно, для этого соединения эти отрицательные вклады нужно вычесть из большого положительного вклада, вносимого хиральностью хромофорного кольца. Поэтому следует ожидать, что ампли- [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология