Дрейдинга енолизация

Ранее считалось, что 3-кето-5(5-стероиды енолизируются исключительно в 4-положение, и Дрейдинг высказал соображение [313], что это можно объяснить, предположив, что циклогексановая система с тригональным атомом углерода в аксиальном положении имеет меньшую свободную энергию, чем соответствующая система с тетраэдрическим атомом в том же положении Однако теперь известно, что реакции, включающие образование енола на промежуточной стадии, могут приводить в случае 3-кето-5Р-стероидов к замещению в а-положение по ту или другую сторону от карбонильной группы [314]. Факторы, определяющие направления енолизации в этих случаях, еще не установлены. [c.404]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология