Оносерин

Симметричная циклизация диэпоксида сквалена с двух концов молекулы приводит к синтезу оносерина 2.885. Это вещество выделено из обычного в Европе стальника (Ononis spinosd) еще в 1855 г., но химическая структура его была установлена лишь спустя столетие. Позже выявилось, что оносерин — распространенный ингредиент плаунов. [c.246]

Это различие, очевидно, можно использовать для определения конфигурации у 8-углеродного атома в оносерандионах. Эти кетоны получают гидрированием Y-оносерина (IV) и последующим окислением ОН-группы до кетонной. [c.296]

Эти результаты, а также получение трех, а не четырех изомеров насыщенного а-оносерадиендиола позволили предложить для оносерина структуру, представленную на приведенной выше схеме, которая была впоследствии изящно подтверждена во всех деталях. [c.331]

Поскольку абсолютная конфигурация абиетиновой кислоты, а следовательно, и кислоты (СЕ) известна, то этим доказывается и конфигурация самого оносерина. В более жестких условиях и а-, и р-производные оносерина превращаются в новый ряд [c.333]

Таким путем еще раз была доказана симметрия молекулы оносерина и было установлено положение единственной двойной связи. Последний вывод был также подтвержден получением гомоаннулярногр диена ( LVH) 281 путем последова- [c.335]

Структура оносерина интересна и с химической, и с биогенетической точки зрения. До сих пор химическими методами не удалось воспроизвести биогенетические процессы циклизации, но уместно отметить, что были проведены попытки циклизации сквалена [48] и было показано, что образующийся при этом продукт реакции содержит две двойные связи. Однако его структура не установлена. [c.335]

Оносерин (XXVIII), очевидно, образуется в результате циклизации сквалена, начинающейся с обоих концов одновременно, в то время как при образовании амбреина (XXIX) циклизация на одном конце заканчивается на стадии возникновения первого цикла. [c.421]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология