Кортизон полный синтез по Джонсону

К проблеме формирования центров асимметрии имеются два основных подхода. Первый из них, связанный с построением молекулы путем введения за один прием малых фрагментов, имеет то преимущество, что при каждой реакции формируется лишь один центр асимметрии, стереохимию которого легко контролировать. Недостатком этого подхода является резкое увеличение числа стадий и, как следствие этого, снижение суммарных выходов. Второй подход к проблеме связан с тенденцией современных полных синтезов к введению возможно больших фрагментов. При этом образуются высоконенасыщенные соединения, при последующем контролируемом восстановлении которых одновременно формируется несколько центров асимметрии. Примером первого подхода может служить синтез кортизона по Вудворду (схемы 109, 110) примером второго — синтез гидрохризеновых полупродуктов по Джонсону (схемы 94, 96), при котором в процессе двухстадийного восстановления полиненасыщенного соединения вводится сразу шесть центров асимметрии с надлежащей конфигурацией. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология