Стереоизомерия при нескольких центрах асимметрии

Общее число стереоизомеров для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода выражается формулой N=2", где N — число изомеров, ап — число асимметрических углеродных атомов. Так, если вещество содержит два асимметрических атома углерода, то число его изомеров равно 2 =4, при наличии трех центров асимметрии число изомеров равно 2 =8 и т. д. [c.316]

Следует отметить, что трудности поставленной задачи были очевидны с самого начала. Молекула холестерина содержит четыре цикла, конденсированных в орто-положении. Необходимо было разработать пути их построения при этом присутствие ангулярных метильных групп существенно ограничивало число возможных методов синтеза. Наличие почти во всех полупродуктах нескольких реакционноспособных группировок требовало разработки методов селективного воздействия на одну из них, не затрагивая остальных. Но еще более сложной, чем эти чисто синтетические проблемы, была проблема обеспечения определенного пространственного строения синтезируемой молекулы. Наличие в холестерине восьми центров асимметрии делает возможным существование 2 = 256 стереоизомеров, лишь один из которых отвечает природному продукту. Поэтому необходимо было разработать стереонаправленные процессы, позволяющие на каждой стадии синтеза получать преимущественно нужные стереоизомеры. [c.8]

Как уже упоминалось в обзорной части, близкая по идее к нашей попытка создать стереохимические обозначения, выводимые непосредственно из пространственной модели, была предпринята несколько лет тому назад Каном и Ингольдом [253]. Однако, отказавшись в своей системе от всякой связи с номенклатурой, Кан и Ингольд не только затруднили практическое пользование системой, но и закрыли себе дорогу для рационального решения вопросов пространственной изомерии молекул с несколькими асимметрическими центрами, стереоизомерии в циклах, молекулярной асимметрии. В отличие от этого изложенная выше система условных обозначений стереоизомеров позволяет на основе обш,их правил номенклатуры, дополненных немногими специальными положениями, построить обозначения для самых разнообразных типов стереоизомерных соединений. Обозначения не связаны с каким-либо условно принятым ключом , а выводятся непосредственно из рассмотрения модели молекулы. Это особенно важно сейчас, когда все более надежными становятся методы, позволяющие устанавливать абсолютную конфигурацию. Несомненно, что в дальнейшем это приведет к исключению необходимости пользоваться сравнением с условным ключом и для вывода пространственной модели. [c.246]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология