Сарментогенин

При синтезе кортизона казалось логичнее всего исходить из соединений, которые бы уже имели эту функцию в молекуле. Среди природных, стероидов 1в эгом отношении привлекателен сарментогенин, сердечный аглюкон, имеющий строение (II). [c.364]

Действительно, сарментогенин обладает всеми необходимыми элементами для построения из него молекулы кортизона. Он имеет кислородную функцию в положении 11, цис-сочленение колец А к В, что важно для введения двойной связи, и непредельную лактонную группировку, которую легко превратить в оксиацетоновую простым озоыиро.ванием. [c.364]

Поскольку к этому вре.мени были разработаны пути синтеза кортизона из других соединений, гораздо более доступных и дешевых, эта работа не получила развития. Но в дальнейшем, если селекционерам удастся вывести какие-либо особые сорта строфанта, эти соединения,. может быть, и получат практическое применение. Поэтому стоит, прежде всего, остановиться на синтезе кортизона из сарментогенина. [c.365]

Сарментогенин ацетилируют и его диацетат (П1) подвергают озоно-лизу. Полученное соединение с оксиацетильной боковой цепью (IV) вновь ацетилируют и дегидратируют с помощью хлорокиси фосфора в пиридине. При этом третичная гидроксильная группа удаляется и образуется непредельное соединение (V), которое при гидрировании дает стероид с нормальным транс-сочленением колец С и D. Дальше действием синильной кислоты получают оксинитрил (VI) и вновь действуют на него хлорокисью фосфора. [c.365]

Раститгльные и животные яды. Сердечные яды. Действующее начало из семян строфанта адсорбируется из растворов в хлороформе, причем были выделены сарментоцимарин или аглюкон сарментогенин. [c.173]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.273 , c.364 , c.366 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.184 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.184 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.208 , c.209 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.492 , c.527 , c.528 , c.617 , c.628 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.366 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология