Толуолсульфонильная (тозильная) защитная группа

Для устранения этого неблагоприятного фактора в молекулы конденсируемых соединений вводят объемистые заместители, закрепляющие молекулу в определенной конформации Желательно, чтобы вводимые заместители после проведения синтеза могли отщепляться. Как известно, аналогичные требования предъявляются и к защитным группам. Оказалось эффективным совмещать оба подхода, т е. возлагать на один заместитель и защитные, и ориентирующие функции В практике широко применяют тозилзамещенные соединения, в которых п-толуолсульфонильный радикал выполняет защитную и ориентирующую функции Тозилирование аминогрупп (см с 43) в молекулах полиаминов позволяет решать несколько задач одновременно Во-первых, с помощью объемистых тозильных групп молекулам полиаминов придается свернутая конформация (тозил выполняет ориентирующую функцию), во-вторых, вторичные аминогруппы перестают быть реакционноспособными (тозил выполняет функцию защитной группы), в-третьих, концевые аминные атомы водорода превращаются в амидные и могут быть затем замещены на ионы щелочных металлов, что приводит к резкому росту нуклеофильности атома азота (тозил выполняет активирующую функцию) Натриевые производные полито-зилированных полиаминов применяют в нескольких методах синтеза макроциклических соединений (см с 39—44) После проведения синтеза тозильная группа может быть отщеплена гидролитически в кислой среде [c.33]

Я-ТОЛУОЛСУЛЬФОНИЛЬНАЯ (ТОЗИЛЬНАЯ) ЗАЩИТНАЯ ГРУППА [c.174]

В течение длительного времени главным препятствием на пути дальнейшего прогресса в пептидном синтезе являлось отсутствие селективно удаляемых защитных групп. И хотя поиски велись весьма интенсивно и в 1926 г. Р. Шёнхаймер предложил использовать п-толуолсульфонильную (тозильную) группу для защиты ЫНа-груп-пы, подлинная революция совершилась лишь в 1932 г., когда ученик Э, Фишера М. Бергманн и Л, Зервас открыли карбобензокси-группу С Н ,СН20С0. [c.126]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология