Бетаины и мезоионные соединения

Первоначальное определение мезоионных соединений заключало в себе возможность существования шестичленных мезоионных соединений. Позднее [9] этот термин был оставлен лишь для пятичленных гетероциклов типа (9). Шестичленные диполярные гетероциклы типа пиридинийолатов-3 (15) [10, 11] лучше всего описывать как мезомерные бетаины. Такие полициклические системы, как триазафеналены (16) [11] и пиразоло [3,4-й ] пиразолы (17) 12], также следует описывать как мезомерные бетаины, а мезоионные соединения можно рассматривать в качестве специфического типа пятичленных мезомерных бетаинов. [c.716]

Мезоионные соединения представляют собой ненасыщенные пятичленные бетаины с экзоциклической анионной группой, соединенной с атомом углерода цикла. Наиболее изученные примеры таких соединений — сидноны (1,2,3-оксадиазолий-5-оксиды). Сидноны и некоторые другие мезоионные соединения участвуют в реакциях циклоприсоединения в качестве 1,3-диполей. [c.393]