Бетаины

Сульфокислоты ароматического ряда ненамного уступают по силе серной кислоте, поэтому образовавшуюся п-анилин-сульфокислоту (сульфаниловую кислоту) обычно изображают в виде внутренней соли (бетаина). [c.370]

При отщеплении от последнего соединения Н1 образуется бетаин (полностью алкилированная внутренняя соль аминокислоты) [c.169]

Для реакций, проходящих через промежуточное образование бетаина, можно рассматривать вопрос в каких случаях стадия [c.403]

Отношение аминокислот к нагреванию. Медные соли а-аминокислот как хелат-пые соединения. Бетаины. Пептидный синтез. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белка. [c.251]

В этой реакции, родственной реакции Виттига, вместо илидов фосфора используются фосфонатные карбанионы [489]. Эта реакция обладает следующими преимуществами во-первых, фосфонатный карбанион более нуклеофилен и реагирует в мягких условиях с самыми разнообразными альдегидами и кетона-ми во-вторых, растворимость фосфонатов в воде облегчает выделение продуктов реакции из реакционной смеси при обработке в-третьих, фосфонаты, которые получают по реакции Арбузова, дешевле и более доступны. Обычные фосфонаты, с успехом используемые в реакции Хорнера, включают заместитель К , резонансно стабилизирующий карбанион. Если Кз = Н или алкил, то олефины образуются с низким выходом. С точки зрения стереохимии образованию гранс-олефинов благоприятствуют небольшие заместители у а-углерода фосфоната. Стерические затруднения как в фосфонате, так и в карбонильном реактанте способствуют промежуточному образованию бетаина, что приводит к чис-олефинам [490, 491]. [c.257]

Бетаин удобнее синтезировать из триметиламина и соли хлор-уксусной кислоты [c.169]

Бетаины солеобразны (тверды, нелетучи, водорастворимы), обладают большим дипольным моментом. [c.169]

На основании этих рассуждений можно сделать по крайней мере некоторые выводы о стереохимии реакции [512]. Если бетаин содержит два хиральных атома, то существуют две диастереомерные й/-пары. В тех случаях, когда образование бетаина происходит обратимо, перед процессом элиминирования (в данном случае это син-процесс) будет преимущественно образовываться термодинамически более стабильный диастереомер, из которого обычно получается гранс-олефип [c.404]

Стадия 1 может быть равновесной. Стадии 2 и 3 представляют собой элиминирование РЬзРО (см. т. 4, реакцию 17-23) и могут происходить одновременно [504]. Лимитирующими могут быть как стадия 1, так и стадии 2—3. Показано, что стадия 1 обратима в случае устойчивых илндов (содержащих группы OR, N и т. д.). Это продемонстрировано путем независимого синтеза бетаина и получения из пего илида [505]. Для нестабильных илидов предполагается, что стадии 1 и 2 могут осуществляться одновременно [507] (так, что бетаин не является интермедиа-том). Доказательством этого служит то, что спектры Ф-ЯМР реакционной смеси при низкой температуре согласуются с образованием оксафосфетановой структуры, которая существует ограниченное время, но не с частицами, содержащими тетра-координированный фосфор. Поскольку бетаин, илид и фосфин-оксид содержат тетракоординированный фосфор, то такие ча- [c.402]

Бетаины. Названия бетаинов образуют при помощи суффикса [1ате]. [c.288]

Различные результаты получены при метилировании аминокислот [386]. Аспарагиновая кислота при метилировании отщепляет триметиламнн, образуя фумаровую кислоту. Другие аминокислоты в большинстве случаев образуют четвертичные соединения типа бетаинов или солей эфиров бетаинов. Алкилирование диэтипсульфатом проходит значительно менее полно, чем диметилсульфатом, Реакции осуществляются в растворе едкого кали. [c.67]

Этилировапие аминокислот [386] в водном растворе щелочи при слабом нагревании реакционной смеси дало отрицательные результаты, и только глицин удалось превратить в гомолог бетаина. [c.79]

При взаимодействии с третичными аминами, например с пиридином, хинолином и диметиланилином, метиленсульфат образует солеобразные соединения, аналогичные бетаину [c.86]

Триметильное производное типа бетаина было приготовлено метилированием таурина [169]. [c.134]

Таурин показывает резкую нирропьную реакцию [1816], К-алкипзамещенные таурина, как и таурин, имеют слабокислотный характер, за исключением триметильного производного, которое является соединением типа бетаина [169] и, следовательно, нейтрально. В отличие от обычного поведения вторичных аминов, при реакции К-метилтаурина с азотистой кислотой в качестве одного из продуктов образуется азот [167а]. Реакция с цианамидом протекает так же, как и для таурина [c.137]

Хлористый метил СНзС1. Это соединение в промышленности получают путем, этерификации метилового спирга соляной кислотой. Хлористый метил можно также получать из барды свекловичной патоки, содержащей значительные количества бетаина (стр. 160). Барду разлагают путем сухой перегонки при температуре около 300° и образую-пшйся при этом триметиламин разлагают, нагревая его с соляной кислотой, на хлористый метил и хлористый аммоний [c.102]

Виланд, а также Иенссн и Чен выделили нз кожных выделений жаб вещества, оказавшиеся производными индола. Буфотенин является 5-оксннндолилэтилдиметил-амином (1), б у ф о т е н и д и н — соответствующим ему бетаином (И) [c.991]

Герцинин, бетаин гистидина, найден в различных грибах. [c.1003]

Впрочем, суидествует также ряд просто построенных азотсодержащих природных оснований, которые из дидактических или иных соображений обычно не причисляют к алкалоидам и рассматривают в других разделах химической систематики. Например, такие простые амины, как метиламин, триметиламин и т. д., хотя они и нередко встречаются в природе, целесообразно расс.матривать в связи с другими алифатическими аминами так поступили и мы в этой книге. Мы не относили к алкалоидам и алифатические аминокислоты, многие из которых имеют явно выраженный основной характер, и этим основным веществам белков отвели место в первой части книги, где описываются алифатические соединения. Наконец, раньше уже были частично описаны (стр. 377 и сл.) различные основные соединения, получающиеся в результате простых превращений аминокислот, а также протеиногенные амины и бетаины. Эти последние группы являются переходными от простых азотсодержащих соединений к собственно алкалоидам отдельные протеиногенные амины, например тирамин, и многие бетаины (стахидрин, тригонеллин и др.) рассматриваются в разделе алкалоидов. [c.1055]

Стахидрин, бетоницин и турицин. Простейшими пнрролидиновыми алкалоидами являются довольно широко распространенные в растительном мире бетаины стахидрин ( 7H13NO2 Н2О), бетон и ц и н и турицин (оба 7H13NO3). [c.1059]

Среди диазосоединений циклического ряда наиболее устойчив диазоциклопентадиен (101). В этом соединении избыточная электронная плотность смещена от крайнего атома азота на атом углерода, так как в этом случае реализуется, в соответствии с формулой ароматичности Хюккеля (4п + 2), энергетически выгодная структура циклопентадиенид-аниона. Поэтому правильнее формулу диазоциклопентадиена изображать в виде бетаина (102). Это соединение окрашено в красный цвет и выдерживает нагревание до 160°С. [c.465]

БЕТАИНЫ — внутренние соли N-триалкилзамещенных аминокислот. Молекула Б. содержит положительно и отрицательно заряженные атомы или группы, и поэтому является двухполюсным, или биполярным, ионом типа [c.43]

Если илиды тииа РЬзР = СНК вступают в реакцию Виттига в протонных растворителях, то в зависимости от структуры реагентов и условий реакции с приведенным выше механизмом может конкурировать другой путь реакции. Этот путь включает протонированне бетаина и расщепление получающейся р-гидр-оксифосфониевой соли [510]. [c.403]

Действительно, илиды, содержащие стабилизирующие группы или полученные из триалкилфосфинов, как правило, дают транс-олефины [513], а илиды, полученные из трпарплфосфинов и не содержащие стабилизирующих групп, часто приводят к цис-олефину или к смеси цис- и трамс-олефинов [513]. Одно из объяснений этого явления [506] основывается на упоминавшемся выше предположении, что в таких случаях стадии 1 и 2 механизма осуществляются одновременно. Если это так, то реакция илида с карбонильным соединением представляет собой [2+2]-циклоприсоединение, которое, для того чтобы быть согласованным, должно следовать [ 25-4-п2а]-пути. Как уже рассматривалось при описании реакции 15-48, такой механизм приводит к образованию стерически более затрудненного продукта, в данном случае ц с-олефина. Объяснить образование ч с-олефинов и смесей цис- и граис-изомеров даже в реакциях, протекающих через образование в качестве интермедиата бетаина, можно, если предположить, что в таких реакциях стадия 1 необратима. При этом конфигурация получающегося диастереомера определяется взаимным расположением илида и карбонильного соединения перед реакцией. После образования бетаина стереохимия олефина определяется лишь тем фактом, что элиминирование— это с н-процесс. Две обсуждающиеся возможности можно проиллюстрировать следующей схемой [c.404]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.293 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.307 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.307 ]

Аминокислоты Пептиды Белки (1985) -- [ c.70 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.199 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.502 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.307 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.618 , c.619 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.49 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.307 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.43 , c.524 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.107 , c.108 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) -- [ c.107 , c.108 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.380 , c.393 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.690 , c.782 , c.787 , c.818 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Введение в химическую экологию (1978) -- [ c.56 , c.186 , c.204 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.417 , c.419 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) -- [ c.107 , c.108 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.107 , c.108 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.184 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.428 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.491 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.672 , c.675 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.491 ]

Лакокрасочные покрытия (1968) -- [ c.344 , c.345 ]

Поверхностно-активные вещества (1953) -- [ c.217 , c.218 , c.219 ]

Неионогенные моющие средства (1965) -- [ c.266 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.367 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.428 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.463 , c.704 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.292 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.310 , c.316 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.23 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.40 , c.277 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.408 ]

Современные теоретические основы органической химии (1978) -- [ c.23 ]

Теоретические основы органической химии Том 2 (1958) -- [ c.99 , c.291 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология