Алкилированные моноциклические кетоны

Наиболее широко используемым методом введения ангуляршях заместителей является непосредственное алкилирование циклических кетонов с кетогруниами при С5 (схема 74), (схема 27) и 0 73 (схемы 85, 97—99, 102). Особенности этих реакций удобно рассмотреть на бицикли-ческом модельном соединении — декалоне-1 (51), представляющем собой С1)-фрагмент стероидной молекулы. В то время как при алкилировании моноциклических кетонов атака алкилирующей группы происходит преимущественно по третичному атому углерода, в случае декалона (51) влгесто ожидаемого ангулярно алкилированного 9-метилпроизводного (50) образуется 2-метилнроизводное (52) — продукт атаки по вторичному атому углерода [38, 39]. Это вызывает необходимость защитить положение 2, направив тем самым атаку алкилирующего агента в положение 9. [c.26]

Справочник химика 21