Тетра метил глюконовая кислота

Окисление бромной водой превращает (+)-мальтозу в монокарбоновую о-мальтобионовую кислоту. Обработка последней диметилсульфатом и едким натром дает окта-О-метил-о-мальтобионовую кислоту. Гидролиз этой метилированный кислоты в кислом растворе приводит к двум продуктам 2,3,5,6-тетра-0-метил-о-глюконовой кислоте и 2,3,4,6-тетра-0-метил-о-глюкозе. [c.967]

Продукт окисления, 2,3,5,6-тетра-0-метил-о-глюконовая кислота, должен был образоваться из восстанавливающего (окисляемого) о-глюкозного звена. Наличие свободной ОН-группы при С-4 показывает, что это положение было недоступно для метилирования на стадии мальтобионовой кислоты отсюда следует, что именно ОН при С-4 образует глюкозидную связь в мальтобионовой кислоте и самой (+)-мальтозе. Это означает, что в образовании цикла в восстанавливающем (окисляемом) звене в исходном дисахариде могла принимать участие лишь ОН-группа при С-5. На основании этих фактов можно утверждать, что одно из звеньев о-глюкозы является 4-0-замещенной с-глюкопира-нозой. [c.967]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология