Типы гетероатомов и гетероароматических структур

Тема данной главы непосредственно связана с распределением я-электронной плотности в молекулах гетероароматических соединений, что во многом определяет их поведение по отношению к электрофильным и нуклеофильным агентам. В 1958 г. Альберт [80] обратил внимание на то, что тип реакционной способности заложен уже в самих структурах гетероароматических молекул, атомы цикла которых либо обогащены, либо обеднены я-электронами. Альберт ввел понятие я-избыточности и я-дефицитности и на их основе весьма удобно и рационально разделил гетероароматические структуры на я-избыточные и я-дефицитные (табл. 2.1). К первым относят гетероциклы, в которых общее число я-электронов превышает число атомов в цикле примером здесь могут служить пятичленные гетероцик-.лы группы пиррола и другие гетероаннулены с гетероатомом пиррольного типа. К я-дефицитным Альберт отнес гетероцик- лы, содержащие гетероатом пиридинового типа пиридин и другие азины, катионы пирилия, тиапирилия и т. д. [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология