Металлирование метилфенилсульфида

Едва затронут вопрос о металлировании ароматических соединений, имеющих серусодержащие заместители. В дифенилсульфиде при действии фенилнатрия (среда — бензол, 48 час.) атом натрия становится в о-положение к атому серы (выход о-фенилмеркаптобензойной кислоты 56%) [26]. Металлирование метилфенилсульфида идет по метильной группе [c.426]

В результате дальнейших исследований стало очевидным, что в реакциях металлирования такого рода особенно эффективны литийорганические соединения. Образование литийорганического соединения IV является типичным в отношении растворит У1я, экспериментальных условий и металлирующего агента. Типичной является также ориентация при металлировании литийорганиче-скими соединениями. В таких реакциях вступающий атом металла обладает сильной тенденцией замещать тот агам водорода в ядре, который находится в орто-положении по отношению к гетероатому, или же атом водорода, находящийся в боковой ц пи при атоме углерода, соседнем с гетероатомом. Так, -бу-тиллитий мета и ирует тиофен в положение 2 [6], а дибензотиофен в положение 4 [7] в метилфенилсульфиде металлируется метильная группа [8]. В результате этих реакций получаются соответственно металлоорганические соединения V. VI и VII. [c.334]

При действии на метилфенилсульфид диэтилбария происходит орто-металлирование в ядро с образованием о-НООССоН45СНз [21]. [c.504]

Метил-2-тиенилсульфид в отличие от метилфенилсульфида, дающего при металлировании исключительно продукт замещения в боковой цепи [28, 29], при действии бутиллития легко и с хорошим выходом образует литийпроизводное X [20]. И в этой реакции, которая может рассматриваться как протофильное замещение, алкилмеркаптогруппа действует активпрующе. Это видно, на- [c.158]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология