Металлирование хлорстирола

Образование пройзводных ацетилена в результате реакции между винилгалогенидами и литийорганическими соединениями протекает, повидимому, через стадию металлирования. Бромистый винил и я-бутиллитий взаимодействуют с образованием, после карбонизации, ацетилендикарбоновой кислоты [63] Р-хлорстирол, реагируя с фениллитием, дает фенил ацетилен с выходом 70% [64]. Первоначально предполагалось, что механизм этих и аналогичных им реакций заключается в замещении р-водород-ного атома на литий с последующим быстрым отн еплением [c.342]

К производным ацетилена приводят и реакции литийорганических соединений с а-галоидзамещенными стиролами. Интересно то, что ставший классическим пример синтеза фенилацетиленида лития из -хлорстирола и литийорганического соединения, по-видимому, протекает путем торакс-отщепления НС1 непосредственно от промежуточного винильного литийорганического соединения, а не путем синтеза фенилацетилена и последующего его металлирования действием RLi [6, 31, 38—40, 40а] [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология