Тексилборан

Приведенные выше методы гидратации по правилу Марковникова дополняются близким и эффективным методом гидроборирова-ния-окисления с обратной региоселективностью. Ход реакции [38] диборана с простым алкеном и окисления триалкилбора-на без выделения показан на схеме (20). Дополнительные особенности син-присоединения по менее затрудненной стороне двойной связи и отсутствие перегруппировки показаны на примере гидратации а-пинена [схема (21)]. Реакция диборана с затрудненными алкеном, подобным а-пинену, может протекать только до моно- или диалкилборана, который затем используется в качестве менее реакционноспособного и более селективного гидро-борирующего агента. Заслуживают внимания такие примеры подобных реагентов, как тексилборан (32), дисиамилборан (33) и 9-борабицикло[3.3.1]нонан (34). Реагент (34) представляет собой кристаллическое вещество с высокой устойчивостью к нагреванию и удовлетворительной стойкостью на воздухе он обладает исключительной региоселективностью [уравнение (22)]. Реагент (33) гораздо более чувствителен к стерическим влияниям и гораздо менее к электронным (полярным) его использование для селективной моногидратации показано в уравнении (23). [c.30]

Тексилборан — а,р-ненасыщенные альдегиды [c.537]

Тексилборан — а, -ненасыщенные альдегиды [c.537]

Двойные связи сопряженных диенов гидроборируются изолированно, т. е. 1,4-присоединения не наблюдается. Однако провести гидроборирование лишь одной двойной связи сопряженной системы затруднительно, так как сопряженные двойные связи менее реакционноспособны, чем изолированные. Тексилборан (50) [298] особенно полезен для проведения гидроборирования диенов как сопряженных, так и несопряженных, приводящего к циклическому продукту [316], например [c.193]

Тексилборан 1/601 Тексин 5/87 Текстер Т 3/1220-1222 Текстильно-вспомогательные вещества 4/1012, 49. 50, 580, 919, 927, [c.718]

Тексилборан см 2,3-Диметил-2 бутилборан Теллура днбромид I 397 [c.689]

Гидроборирование, обзоры [586] алкены [587, 587а] алкины [588] боранами [589] диены [591] тексилбораном [590] Гидроборирование — окисление диенов 6, 268 р-пинена 6, 447 Гидробромирование [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология