Филлокладен

Если допустить, что при превращении стевиола в изостевиол <см. LVIII, стрелки) не происходит глубокой перестройки углеродного скелета, то можно полагать, что циклопентанон в изо-стевиоле и пятичленное кольцо в стевиоле связаны, по аналогии с филлокладеном, соответственно с углеродными атомами 8 и 13. [c.87]

Многие олефины встречаются в природе. Большинство из них являются терпенами, входящими в состав эфирных масел высших растений терпены как и природный каучук состоит из изопрено-вых звеньев (С5), связанных между собой более или менее сложным образом. Это отражает их общее биогенетическое происхождение. Они образуются из общего природного предшественника — изопентенилпирофосфата (22) — встречающегося в природе изо-пренового звена. Детали биосинтеза изопреноидов изложены в гл. 29.2. Здесь следует отметить только, что терпены подразделяются на монотерпены, состоящие из двух звеньев С5, например мирцен (23), (- -)-лимонен (24), (-(-)-а-пинен (25), (—)-камфен (26) сесквнтерпены, содержащие три звена С5, например р-фарне-зен (27), бисаболен (28), —)-кариофиллен (29) дитерпены, включающие четыре звена С5, например (-(-)-филлокладен (30), и, наконец, тритерпены, содержащие шесть звеньев С5. [c.172]

Для стевиола, агликона стевиозида (вещества со сладким вкусом), была доказана частичная формула СП1 [50а, 77], что позволяет рассматривать это вещество как связующее (биогенетически) звено между филлокладеном и гибберелловой кислотой [c.490]

После того оставалось только найти положение для четырех атомов углерода, один из которых входит в состав первичной спиртовой группы. Поскольку эти атомы должны входить в пятичленный цикл (как это было уже показано), то он может образоваться в результате либо 1,2, либо 1,3 сочленения с ядром. В первом случае все свободные атомы углерода войдут в состав пятичленного цикла, во втором — положение одного из углеро-дов (в виде метильной группы) останется еще неясным. В спектре эпоксиноркафестадиена (полученного при восстановлении диенона по Кижнеру — Вольфу) имеется полоса при 1384 см отнесенная к метильной группе. Из этого следует, что пятичленное кольцо должно быть образовано за счет 1,3-присоединения к циклу основного скелета. Из возможных вариантов Джерасси с сотрудниками предпочел для кафестола формулу СХХП, отчасти из-за ее биогенетической связи с филлокладеном. Группировка а-гликоля была помещена у атома i5, а не у ie еще и потому, что образующийся кетон дает трибромпроизводное [36]. Это, однако, не является убедительным, так как кетогруппа находится у головы моста. [c.277]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.172 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.201 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.441 , c.486 , c.490 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.441 , c.486 , c.490 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.85 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.252 , c.253 , c.332 ]

Терпеноиды (1963) -- [ c.266 , c.451 , c.478 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология