Биосинтез изопреноидов

Химиков интересует ход реакций образования в организмах природных продуктов из простейших органических соединений. Поэтому такие процессы интенсивно исследовались и в ряде случаев хорошо известны (например, способ образования, или биосинтеза, изопреноидов или некоторых антибиотиков). [c.179]

Поскольку изопрен не растворяется в воде, то биосинтез изопреноидов протекает не непосредственно из изопрена, а из его растворимого производного изопентенилпирофосфата СН2=СН (СН,) —СНр—СНа—О—Р (ОН) —О—Р (ОН) г. назы- [c.219]

Теперь мы имеем необходимые для начала биосинтеза изопреноидов изопреновые блоки. Их всего два, но [c.159]

Общая схема биосинтеза изопреноидов приведена на фиг. 106, а биосинтез разных групп этих веществ мы рассмотрим отдельно. [c.369]

П. ОСНОВНОЙ ПУТЬ БИОСИНТЕЗА ИЗОПРЕНОИДОВ [c.404]

Изопентениловый спирт [СН2=С(СНз)СН2СН20Н] и ди-метилаллиловый спирт [ (СНз)2С = СНСНаОН] в форме эфиров пирофосфорной кислоты являются промежуточными продуктами биосинтеза изопреноидов. [c.181]

Молочная кислота (СН3СНОНСООН) распространена в растениях. Правовращающая соль ь-молочной кислоты является конечным продуктом анаэробного (т. е. протекающего без доступа воздуха) гликолиза. Поскольку мышечные клетки животных получают энергию благодаря реакции гликолиза содержание молочной кислоты в мышцах пропорционально со вершаемой ими работе. Рацемическая форма этой кислоты об разуется при различных микробиальных процессах (брожении) Мевалоновая кислота в форме дифосфорного эфира учасг вует в биосинтезе изопреноидов. [c.184]

Новый мевалон-независимый путь биосинтеза изопреноидов можно считать чисто углеводным, поскольку молекулы только такой конституции фигурируют на всех его этапах. D-глюко-за в результате реакций гликолиза образует пировиноградную кислоту [c.160]

Фосфомицин (как недавно было открыто) является специфическим ингибитором 1-дезоксиксилулоза-4-фос-фат редуктоизомеразы, которая катализирует ключевую реакцию мевало-нат-независимого пути биосинтеза изопреноидов. [c.347]

Многие олефины встречаются в природе. Большинство из них являются терпенами, входящими в состав эфирных масел высших растений терпены как и природный каучук состоит из изопрено-вых звеньев (С5), связанных между собой более или менее сложным образом. Это отражает их общее биогенетическое происхождение. Они образуются из общего природного предшественника — изопентенилпирофосфата (22) — встречающегося в природе изо-пренового звена. Детали биосинтеза изопреноидов изложены в гл. 29.2. Здесь следует отметить только, что терпены подразделяются на монотерпены, состоящие из двух звеньев С5, например мирцен (23), (- -)-лимонен (24), (-(-)-а-пинен (25), (—)-камфен (26) сесквнтерпены, содержащие три звена С5, например р-фарне-зен (27), бисаболен (28), —)-кариофиллен (29) дитерпены, включающие четыре звена С5, например (-(-)-филлокладен (30), и, наконец, тритерпены, содержащие шесть звеньев С5. [c.172]

Хотя изопентенилпирофосфат (ИПП) является тем фрагментом, который обеспечивает удлинение цепи в биосинтезе изопреноидов, инициатором ( стартером ) олигомеризации служит его изомер — диметилаллилпирофосфат (ДМАПФ). Изомеризация, так же как и стадия удлинения цепи, включает элиминирование протона от атома С-4 в исходном мевалонате (которому соответствует атом С-2 в изопентенилпнрофосфате). Изучение включения [4(7 )-4- Н]-и [4(5)-4- Н] мевалоновой кислоты в различные изопреноиды показало, что в случае транс-конфигурации изопреноидной двойной связи остается 4-рго-(7 )-протон, а в случае цис-конфигурации этой связи (например, в каучуке)—4-рго-(5)-протон. Однако в неболь- [c.490]

ГМГ-СоА подвергается восстановлению в две стадии до ме-валоновой кислоты МВК (2.51)]. Эта ГМГ-СоА-редуктазная реакция является главной контрольной точкой биосинтеза холестерина справедливо ли это для каротиногенеза, еще предстоит выяснить. МВК представляет собой первое соединение, которое в биосинтезе изопреноидов используется исключитель- ио в качестве промежуточного продукта. Это соединение, по-разному меченное радиоактивными (Ш и С) и стабильными ( Н и С) изотопами, было синтезировано и широко применялось в качестве субстрата при изучении биосинтеза каротиноидов. [c.62]

Изопреновое правило несколько формально, и из него не следует делать вывод, что именно сам изопрен является исходным соединением при биосинтезе изопреноидов. На самом деле такими исходными структурами являются кислородсодержащие вещества со скелетом изопентана, нгшример 3-метилбуте-нилпирофосфат [c.250]

Тритерпеноиды. Сквален, углеводород С30Н50 (вязкая жидкость, кипящая при 254/5 мм), был впервые выделен из масла печени акулы (Тсужимото, 1916 г.), по впоследствии оказалось, что он чрезвычайно широко распространен, поскольку он является промежуточным продуктом биосинтеза стеринов во всех живых организмах (см. Биосинтез изопреноидов ). [c.870]

Интересно, что кольца А, В и С пентациклических тритерпеноидов и заместители этих колец имеют пространственную конфигурацию, тождественную конфигурации тетрациклических тритерпеноидов и стероидов. Это говорит в пользу общего биогенезиса всех этих природных продуктов (см. Биосинтез изопреноидов ). [c.872]

Р и с. 33. Упрощенная схема биосинтеза изопреноидиых соединений из ацетата- [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология