Мезембрин

Алкалоиды группы мезембрина 599 [c.10]

Алкалоиды группы мезембрина [c.599]

Давно отмечалось родство различных типов алкалоидов, имеющих пергидрофенантреновую систему циклов. Очевидно, в растениях существует общая тенденция к синтезу соединений сходной структуры различными путями доводы чисто химической логики в таких случаях непригодны для суждения о биогенетическом родстве соединений по их строению. Показательными примерами могут служить совершенно различные пути биосинтеза структурно родственных алкалоидов кониина и Л/-метилпельтьерина (см. разд. 30.1.3.1), анабазина и анатабина, выделенных из одного и того же растения (см. разд. 30.1.3.1 и 30.1.3.2), мезембрина и алкалоидов Amaryllida eae (см. разд. 30.1.5). [c.543]

БИОСИНТЕЗ АЛКАЛОИДОВ AMARYLLIDA EAE И АЛКАЛОИДОВ ГРУППЫ МЕЗЕМБРИНА [c.593]

Мезембриновые алкалоиды, примером которых может служить-сам мезембрин (278), в структурном отношении очень блпзкп алкалоидам Amaryllida eae типа гемантамина (261). Тщательное изучение показало, однако, что единственным общим элементом их биосинтеза является происхождение из фенилаланина (24) и [c.599]

В ходе биосинтеза мезембрина Се—Сг-звено октагидроиндоль-ной группировки образуется из тирозина (47) через промежуточные тирамин и Л -метилтирамин (120) [220, 221]. Весьма необычное для алкалоидов ангулярное ароматическое Се-звено мезембрина формируется из фенилаланина (24) [220]. [c.600]

Хотя природа более близких мезембрину предшественников все еще не выяснена, изучение включения меченных тритием фенилаланина, тирозина (и Л -метилтирамина) позволило частично воссоздать путь биосинтеза этого алкалоида. Тритий в положениях С-2 и С-6 фенилаланина сохраняется и в молекуле мезембрина [c.600]

В одновременно опубликованных статьях Стивенс и Уэнтланд [201 и Кили и Тэк [231 независимо сообщили о синтезе /-мезембрина из М-метил-3-(3,4-диметоксифенил)-пирролина-2 и М. В последнем случае циклопропильное производное (36) было получено реакцией аниона 3,4-диметоксифенилацетонитрила (1в) с 1,2-дибромэтаном, причем в качестве растворителя использовался ДМСО, а в качестве основания — его натриевая соль. Восстановление диизо-бутилалюминийгидридом в эфире приводит к альдегиду, который конденсируется с метиламином (взятом в избытке) в смеси бензол — эфир в присутствии окиси кальция в качестве дегидратирующего агента. [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология