Алкалоиды, биосинтез

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

Биосинтез изохинолиновых алкалоидов. Исходной аминокислотой для биосинтеза этого класса алкалоидов служит тирозин. Поэтапно этот биосинтетический путь выглядит так сначала молекула тирозина гидроксилируется в бензольное кольцо, потом декарбоксилируется, на следующей стадии происходит замыкание гетероцикла с участием какого-либо другого соединения. [c.258]

Биогенез алкалоидоз. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и кускгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового и одного или двух пирролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов. [c.1137]

Аминокислоты и биосинтез алкалоидов [c.253]

Классификация алкалоидов. Существует три основных подхода к этой проблеме по химической структуре, по путям их биосинтеза и по источникам. Классификация алкалоидов согласно нахождению их в тех или иных видах растений когда-то была общепринятой, но сейчас она используется нечасто — обычно как вспомогательная или акцентирующая. [c.223]

К характерным реакциям, часто повторяющимся при биосинтезе самых различных алкалоидов, следует отнести а) образование Шиффовых оснований, б) реакцию Манниха, в) окислительное сочетание фенолов. Характерными соединениями, вовлекаемыми в этот биосинтез, в первую очередь, являются аминокислоты в качестве [c.253]

Вне зависимости от путей биосинтеза (хотя такое их подразделение мы также вкратце рассмотрим), за основу возьмем классификацию алкалоидов по структуре азотистого гетероцикла, являющегося основой молекулы. Хотя такая классификация тоже иногда неоднозначна, но все же она наиболее последовательна и универсальна, в связи чем и используется обычно. Эта классификация в сочетании с классификацией по растительным источникам практически является исчерпывающей. [c.223]

Среди всех классов природных соединений класс алкалоидов — один из наиболее многочисленных, а по структурному разнообразию они, бесспорно, являются лидерами в живом мире. Отсюда, наверное, и вытекает тот факт, что пути биосинтеза этих соединений весьма разнообразны, они не имеют единого предшественника, ключевого соединения, основного типа реакций. Но все-таки, кое-какой порядок здесь есть и можно выделить важнейшие реакции, характерные для биосинтеза алкалоидов и классы стартовых соединений, вовлекаемых в эти превращения. Следует сразу же отметить, что алкалоиды далее всех других природных классов отстоят на биосинтетическом пути от начальных биосинтетических реакций, от начальных биосинтетических [c.253]

Характерные реакции биосинтеза алкалоидов. Образование оснований Шиффа (называемых также азо-метинами) легко проходит, часто при [c.254]

Реакция окислительного сочетания фенолов важна в биосинтезе широкого круга природных соединений, но первостепенное значение имеет при биосинтезе алкалоидов с ароматическими циклами. Эта реакция приводит к образованию новых углерод-углеродных [c.254]

Алкалоиды смешанного пути биосинтеза на основе триптофана (эргоалкалоиды и сложные индольные алкалоиды). Необходимо отметить, что при [c.260]

Поскольку каждая группа алкалоидов (согласно их химической классификации) имеет свой собственный путь биосинтеза, да еще с разветвлениями по индивидуальным соединениям, мы ограничимся анализом лишь наиболее типичных схем их образования. [c.257]

Реакция Манниха представляет собой важный путь биосинтеза природных соединений (в основном алкалоидов) некоторые из этих путей были воспроизведены в лабораториях. В качестве классического примера приведем синтез троиинона (17), осуществленный Робинсоном в 1917 г. Робинсон получил тро-иинон ио реакции Манниха с участием янтарного альдегида, метиламина и ацетона [161] [c.346]

В биосинтезе пирролидиновых алкалоидов исходная аминокислота орнитин последовательно подвергается реакциям N-метилирования, декарбоксилирования, окислительного [c.257]

Биосинтез пиперидиновых и пиридиновых алкалоидов. Пиперидиновый цикл большинства алкалоидов, его содержащих, формируется из аминокислоты лизина по схеме, аналогичной превращению орнитина в пирролидины (схема 9.6.6). [c.257]

По такому же смешанному пути биосинтеза идет образование некоторых сложных индольных алкалоидов, на начальной стадии которого триптофан [c.261]

Этот класс соединений имеет достаточно оснований,чтобы рассматриваться рядом (но не вместе) с алкалоидами они также являются производными азотистых гетероциклов (пиррола), их биосинтез также начинается с а-1-аминокислот. Но в отличие от алкалоидов, этот класс соединений не обладает свойствами оснований в силу того, что они являются производными пиррола, который, как известно, скорее кислота (М-Н кислота), чем основание. Во-вторых, порфирины и родственные им тетрапиррольные соединения не так уж разнообразны по указанной [c.261]

ТЕСТОСТЕРОН igHjgOj — бесцветные кристаллы, т. пл. 155 С практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Т.— типичный андроген. Т. получают из стеринов, стероидных сапогенинов, стероидных алкалоидов. Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина. Т. применяют в виде его сложных эфиров для лечения раковых опухолей, яичников и молочной железы у женщин, для стимулирования половой функции мужчин. [c.248]

Роль ацетонового структурного элемента в синтезе перечисленных алкалоидов могут играть, например, ацетоуксусная и ацетондикарбоновая кислоты или аналогичные им вещества, образующие Сз-цепь. Такой механизм биосинтеза гигрина и родственных алкалоидов тем более вероятен, что гигрин удалось искусственно получить in vitro в физиологических условиях (т. е. в приблизительно нейтральной среде и при низкой температуре) из 7-метиламиномасляиого альдегида и ацетондикарбоновой кислоты (стр. 1060). [c.1138]

В результате проведенного эксперимента установлено, тго наибольшее влияние на индукцию биосинтеза алкалоидов оказал элиситор, приготовленный из хвои кедра, [c.149]

Следует упомянуть, что не все алкалоиды получены из аминокислот известны представители, биосинтез которых осуществляется из стеринов (соланин, соласодин). Точно так же не удается установить непосредственной связи эфедрина и хинина (стр. 441) с аминокислотами, однако эти немногие исключения не могут поколебать того положения, что для большинства алкалоидов следует признать их тесную связь с последними. [c.417]

Хотя идеи Робинсона о биосинтезе алкалоидов первоначально носили чисто умозрительный характер, затем они нашлн экспериментальное подтверждение в опытах с использованием изотопных меток. Тем не Менее остается много нерешенных вопросов. Среди промежуточных соединений не оказалось постулированных альдегидов. Можно думать, что конденсация Манниха происходит при участии кетокислот, предшествуя декарбоксилированию. [c.155]

Предложите путь биосинтеза тропина, компонента алкалоидов вонючего дурмана Datura. Исходным соединением служат глутаминовая кислота (превращающаяся сначала в орнитин) и ацетоацетат. [c.176]

В издании рассмотрены все основные классы природных соединений, для которых приведены кпассификации, особенности молекулярной структуры, таблицы типичных представителей, схемы характерных химических реакций, значимые медико-биологические свойства, пути биосинтеза, природные источники При создании книги использована оригинальная литература по 2000 год вкпючительно Содержание книги отражено в 13 главах Введение, Простейшие бифункциональные природные соединения. Углеводы, Аминокислоты, пептиды и белки. Липиды жирные кислоты и их производные, Изопреноиды-1, Изопреноиды-И, от сесквитерпенов до политерпенов. Фенольные соединения. Алкалоиды и порфирины. Витамины и коферменты, Антибиотики, Разные группы природных соединений, Металло-знзимы, Предметный указатель [c.2]

Современные биосинтетические исследования дали обширную информацию о путях биосинтеза алкалоидов многие алкалоиды были успешно синтезированы аеалогично тому, как это обычно происходит в природе. В качестве примера участия реакции Манниха в биосинтезе можно привести, биосинтез лупиновых алкалоидов. На схеме 2.5 иаобра жен биосинтез этой алкалоидной системы из аминокислоты лизина. [c.49]

СхеМА 2.5. РЕАКЦИЯ МАННИХА В БИОСИНТЕЗЕ ЛУПИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология