Получение андростерона из холестерина

Получение андростерона из холестерина. В то время, когда были получены эти значительные, но все еще недостаточно полные данные, Ружичка (1934 г.) сделал попытку решить проблему строения андростерона синтетическим путем. Считали возможным, что андростерон образуется в организме в результате расщепления какого-либо восстановленного стерина или литохолевой кислоты, и Ружичка попытался получить кетон, обладающий намеченным Бутенандтом строением, путем окислительного расщепления ацетата холестанола. Виндаус показал, что превращение стеринов в желчные кислоты удается осуществить путем частичного отщепления боковой цепи под действием хромовой кислоты. Ружичка применил этот метод к ацетату холестанола в надежде выделить продукт полного отщепления боковой цепи. Большая часть вещества превратилась в карбоновые кислоты однако наряду с ними была выделена небольшая нейтральная фракция, давшая кристаллический семикарбазон, из которого был получен оксикетон ожидаемого состава. Точка плавления этого вещества не совпадала с точкой плавления андростерона однако оно явно обладало небольшой активностью при испытании на каплунах, и на [c.346]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология